Benzoylfluorid

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Strukturformel
Strukturformel von Benzoylfluorid
Allgemeines
Name Benzoylfluorid
Summenformel C7H5FO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 455-32-3
EG-Nummer 207-244-9
ECHA-InfoCard 100.006.587
PubChem 67999
Wikidata Q4493246
Eigenschaften
Molare Masse 124,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,14 g·cm−3 (bei 25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−28,5 °C[1]

Siedepunkt

155 °C[1]

Löslichkeit

hydrolysiert in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzoylfluorid ist eine chemische Verbindung, die formal das Fluorid der Benzoesäure darstellt. Sie wurde erstmals 1863 von Alexander Borodin beschrieben.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Benzoylfluorid kann aus Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid und Kaliumfluorid gewonnen werden.[5] Alternativ kann es unter hoher Ausbeute mit Niob(V)-oxid als Katalysator aus Benzotrifluorid dargestellt werden.[6]

Benzoylfluorid kann als ionische Flüssigkeit,[1][7] als Depolymerisationsreagenz für Silikone[5] sowie als Synthesegrundstoff verwendet werden.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Gerhart Jander, Lothar Schwiegk: Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 310, Nr. 1–2, Mai 1961, S. 1–11, doi:10.1002/zaac.19613100102.
  2. a b c Datenblatt Benzoyl fluoride 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2018 (PDF).
  3. Datenblatt Benzoyl fluoride, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. A. Borodine: Zur Geschichte der Fluorverbindungen und über das Fluorbenzoyl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 126, Nr. 1, 1863, S. 58–62, doi:10.1002/jlac.18631260105.
  5. a b Peter Döhlert, Johannes Pfrommer, Stephan Enthaler: Recycling Concept for End-of-Life Silicones: Boron Trifluoride Diethyl Etherate as Depolymerization Reagent to Produce Difluorodimethylsilane as Useful Commodity. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 3, Nr. 1, 17. Dezember 2014, S. 163–169, doi:10.1021/sc500666d.
  6. a b Joseph Zakzeski, Irene S. Fan, Alexis T. Bell: Preparation of benzoyl fluoride from benzotrifluoride catalyzed by niobium oxide. In: Applied Catalysis A: General. Band 360, Nr. 1, 31. Mai 2009, S. 33–37, doi:10.1016/j.apcata.2009.02.042 (berkeley.edu [PDF]).
  7. Gerhart Jander, Lothar Schwiegk: Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. II. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 310, Nr. 1–2, Mai 1961, S. 12–25, doi:10.1002/zaac.19613100103.