Cadusafos

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Strukturformel
Strukturformel von Cadusafos
Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Cadusafos
Andere Namen
  • S,S-Di-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorodithioat (IUPAC)
  • O-Ethyl-S,S-bis(1-methylpropyl)-phosphorodithioat
Summenformel C10H23O2PS2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95465-99-9
EG-Nummer (Listennummer) 619-129-4
ECHA-InfoCard 100.108.705
PubChem 91752
Wikidata Q421582
Eigenschaften
Molare Masse 270,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,054 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −65 °C[2]

Siedepunkt

112–114 °C bei 1,1 hPa[1]

Dampfdruck

0,1196 Pa (25 °C interpoliert)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​400
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cadusafos ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Cadusafos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und 2-Butylmercaptan gewonnen werden.[3]

Cadusafos ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist.[1] Ab 208 °C zersetzt sie sich und ist in Lösung bei einem pH-Wert von 5 und 7 stabil. Bei einem pH-Wert von 9 beträgt die experimentelle Halbwertszeit 179 Tage.[2]

Cadusafos wird als Nematizid verwendet. In den USA und Lateinamerika war es zum Einsatz bei Bananen und Kartoffeln zugelassen.[2]

Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[4]

In der EU ist Cadusafos nicht als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

  • EU: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cadusafos. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 262r, doi:10.2903/j.efsa.2009.262r.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Cadusafos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c d e FAO: Cadusafos (PDF; 376 kB)
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. umwelt-online.de: umwelt-online-Demo: Entscheidung 2007/428/EG über die Nichtaufnahme von Cadusafos in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cadusafos (aka ebufos) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.