Ceftiofur

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Strukturformel
Struktur von Ceftiofur
Allgemeines
Freiname Ceftiofur
Andere Namen
  • (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino}-3-(furan-2-carbonylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Ceftiofurum (Latein)
Summenformel C19H17N5O7S3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 6328657
ChemSpider 4886668
DrugBank DB11485
Wikidata Q5057296
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DD90

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 523,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

186–198 °C[1]

pKS-Wert

3,7[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (23 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

2156 mg·kg−1 (LD50Rattei.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ceftiofur ist ein semisynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der dritten Generation, welches für die Veterinärmedizin entwickelt und 1987 erstmals beschrieben wurde.[4][5]

Ceftiofur wird hauptsächlich zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten bei Rindern und Schweinen eingesetzt.[5]

Wirkungsprinzip

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Das Antibiotikum Ceftiofur wirkt gegen zahlreiche gramnegative Erreger, z. B. Escherichia coli, Pasteurella, Streptokokken, Staphylokokken und Salmonellen, indem es die bakterielle Zellwand-Biosynthese hemmt. Gegen Enterokokken-, Pseudomonas- und Camphylobacter-Stämme zeigt Ceftiofur keine bzw. wenig Wirksamkeit.[6]

Der Wirkstoff wird als Injektion subcutan am Ohransatz (bei Rindern) oder intramuskulär am Halsmuskel (bei Schweinen) verabreicht.[6][7]

Als Nebenwirkungen können lokale Schwellungen an der Injektionsstelle und Verdauungsstörungen (z. B. Durchfall) auftreten.[8]

Ceftiofur ist im Handel als steriles Pulver zur Auflösung in einer wässrigen Lösung, als Natriumsalz oder als Hydrochlorid in einer öligen Suspension erhältlich.[8]

Das Antibiotikum wird als Monopräparat unter den folgenden Namen gehandelt:[6][8][9]

Wirkstoff Handelsnamen
Ceftiofur
  • Naxcel
  • Excede
Ceftiofur-Natrium
  • Cefenil (derzeit nicht im Handel)
  • Cevaxel
  • Cefti
  • Naxcelflex
Ceftiofur-Hydrochlorid
  • Aktionis
  • Cefavex (derzeit nicht im Handel)
  • Cefenil RTU
  • Cefokel
  • Ceftiocyl
  • Ceftiomax
  • Ceftiosan
  • Cemay (außer Handel)
  • Cevaxel-RTU
  • Eficur
  • Eficur RTU
  • Excenel FLOW
  • Excenel RTU
  • Spectramast
  • Truleva (außer Handel)

Außerdem existiert ein Kombinationspräparat mit Ketoprofen (Handelsname Curacef duo).[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Ceftiofur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Ceftiofur in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Dezember 2019.
  3. Ceftiofur: Summary Report (1). European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products, 1999, abgerufen am 9. Januar 2019.
  4. R. J. Yancey, M. L. Kinney, B. J. Roberts, K. R. Goodenough, J. C. Hamel: Ceftiofur sodium, a broad-spectrum cephalosporin: evaluation in vitro and in vivo in mice. In: American Journal of Veterinary Research. Band 48, Nr. 7, 1987, S. 1050–1053, PMID 3631686.
  5. a b Rex E. Hornish, Susan F. Kotarski: Cephalosporins in veterinary medicine – ceftiofur use in food animals. In: Current Topics in Medicinal Chemistry. Band 2, Nr. 7, 2002, S. 717–731, PMID 12052187.
  6. a b c Eintrag zu Ceftiofur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Januar 2019.
  7. Naxcel. European Medicines Agency, abgerufen am 9. Januar 2019.
  8. a b c Eintrag zu Ceftiofur bei Vetpharm, abgerufen am 7. November 2019.
  9. a b vetidata (Stand 11. Januar 2019).