Chlornaphazin

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Strukturformel
Strukturformel von Chlornaphazine
Allgemeines
Name Chlornaphazin
Andere Namen
  • N,N-Bis(2-chlorethyl)-2-naphthalinamin (IUPAC)
  • N,N-Bis(2-chlorethyl)naphthalen-2-amin
  • N,N-Bis(2-chlorethyl)-2-naphthylamin
Summenformel C14H15Cl2N
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494-03-1
EG-Nummer 207-785-0
ECHA-InfoCard 100.007.078
PubChem 10307
ChemSpider 9885
Wikidata Q5102985
Eigenschaften
Molare Masse 268,185 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

55 °C[2]

Siedepunkt

210 °C (5 mmHg)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten

1090 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlornaphazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-Naphthylaminderivate.

Chlornaphazin ist ein farbloser Feststoff, der sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol ist.[2][1]

Chlornaphazin wurde in mehreren Ländern klinisch als Chemotherapeutikum zur Behandlung des Hodgkin-Lymphoms sowie zur Bekämpfung der Polycythaemia vera eingesetzt.[6] Die Verbindung wurde 1948 auf den Markt gebracht und in Skandinavien und Italien eingesetzt. Wegen der Auslösung von Blasenkrebs als Nebenwirkung wird die Verbindung nicht mehr verwendet.[5]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 27. Februar 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Chlornaphazin enthalten.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. Elsevier Science, 2017, ISBN 978-0-323-38969-3, S. 733 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 647 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 978-1-84755-754-4, S. 256 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. a b D. Schmähl, C. Thomas, R. Auer: Iatrogenic Carcinogenesis. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-66630-8, S. 1950-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Pharmaceuticals. International Agency for Research on Cancer, 2012, CHLORNAPHAZINE.
  7. N,N-Bis(2-chloroethyl)-2-naphthylamine (Chlornapazine). OEHHA, 27. Februar 1987, abgerufen am 15. Juni 2023 (englisch).