Dorzolamid

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Strukturformel
Strukturformel von Dorzolamid
Allgemeines
Freiname Dorzolamid
Andere Namen
  • (4S,6S)-4-Ethylamino-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[5,4-b]thiopyran-2-sulfonamid
  • (all-S)-4-Ethylamino-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[5,4-b]thiopyran-2-sulfonamid
Summenformel
  • C10H16N2O4S3 (Dorzolamid)
  • C10H16N2O4S3·HCl (Dorzolamid·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.229.271
PubChem 5284549
ChemSpider 4447604
DrugBank DB00869
Wikidata Q415401
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EC03

Wirkstoffklasse

Carboanhydrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse
  • 324,44 g·mol−1 (Dorzolamid)
  • 360,9 g·mol−1 (Dorzolamid·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

264 °C (Dorzolamid·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dorzolamid ist eine schwefel- und stickstoffhaltige, chirale heterocyclische chemische Verbindung, die sich vom Thiophen ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als Carboanhydrasehemmer wird das reine (4S,6S)-Isomere als Arzneistoff in Augentropfen zur Senkung des Augeninnendruckes verwendet.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist Brinzolamid.

Dorzolamid ist ein weißes, kristallines Pulver, das sich gut in Wasser, wenig in Methanol oder Ethanol löst.[1] Anstatt der Base wird aufgrund der besseren Handhabbarkeit und Wasserlöslichkeit das Hydrochlorid als Arzneistoff eingesetzt.

Klinische Studien

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Die Wirksamkeit von Dorzolamid als Fertigpräparat Trusopt wurde in klinischen Studien an Patienten mit Glaukomen und erhöhtem Augeninnendruck (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 2 %iger Dosierung den Druck um 13 bis 22 % vermindern. Diese Werte waren über einen Testzeitraum von einem Jahr konstant.[1] In Kombination mit dem Betablocker Timolol ist in Deutschland Dorzolamid als Fertigarzneimittel Cosopt® im Handel. Es ist zur Behandlung des erhöhten Augeninnendrucks (IOD) bei Patienten mit Offenwinkelglaukom oder Pseudoexfoliationsglaukom, wenn die Monotherapie mit einem Betablocker nicht ausreicht.

Häufige Nebenwirkungen sind: Übelkeit, bitterer Geschmack, Kopfschmerzen, Schwäche und Müdigkeit, am Auge: Brennen und Stechen, oberflächliche punktförmige Hornhautentzündung, Tränen, Bindehautentzündung, Lidentzündung, Lidreizung, Jucken der Augen, Verschwommensehen.[4]

Monopräparate

Trusopt (D, A, CH), Dorzo-Vision (D)

Kombinationspräparate

Cosopt (D, A, CH), sowie Generika (A)

Einzelnachweise

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  1. a b c FDA: dorzolamide hydrochloride ophthalmic solution (PDF; 250 kB).
  2. a b Datenblatt Dorzolamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).
  3. a b c Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 28, S. 1241, 1994.
  4. Fachinformation Trusopt, Stand: Februar 2007.