Euxanthinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Euxanthinsäure
Allgemeines
Name Euxanthinsäure
Andere Namen
  • (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-(8-hydroxy-9-oxoxanthen-2-yl)oxyoxan-2-carbonsäure
  • 8-Hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-2-yl-β-D-glucopyranosiduronsäure
Summenformel C19H16O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 525-14-4
PubChem 44516816
ChemSpider 21106448
Wikidata Q902117
Eigenschaften
Molare Masse 404,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indischgelb aus der Historischen Farbstoffsammlung in Dresden

Euxanthinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Glucuronoside. Das Calcium-/Magnesiumsalz der Euxanthinsäure wird als Indischgelb bezeichnet und ist ein Naturfarbstoff, der über Jahrhunderte in der südasiatischen Malerei Verwendung fand. Chemisch handelt es sich um ein verlacktes Xanthen-Glucoronosid. Der Farbstoff ist nicht mehr im Handel.

Herkunft und Gewinnung

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Echtes Indischgelb ist ein Produkt des tierischen Stoffwechsels. Man gewann es aus dem Harn indischer Kühe. Diese wurden bei reduzierter Flüssigkeitszufuhr mit Mangobaumblättern (Mangifera indica, Anacardiaceae) gefüttert. Aufgrund pathologischer Stoffwechselprozesse und Nährstoffmangel[2] schieden die Tiere einen intensiv gefärbten Urin aus. Man konzentrierte diesen durch Erhitzen auf, wobei sich der gelbe Farbstoff abschied. Dieser wurde abgepresst und zu Kugeln geformt. In den Handel gelangte das Indischgelb aus Ostindien dann in Form großer Kugeln, den sogenannten Piuri (bengali: পিউরি). Die Ausbeute betrug etwa 50 g Piuri pro Tag und Kuh.

Anordnungen der indischen Verwaltung untersagten gegen Ende des neunzehnten Jahrhunderts die Fütterung der Kühe mit Mangoblättern.[3] Mit Beginn des 20. Jahrhunderts verschwand der Farbstoff aus Tierschutzgründen vom Markt.[4]

Inhaltsstoffe von Piuri

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Der Farbstoff Indischgelb ist ein Magnesium/Calcium-Farblack der Euxanthinsäure. Euxanthinsäure ist ein Glycosid der Glucuronsäure und Euxanthon (1,7-Dihydroxy-9H-xanthen-9-on). Es gehört somit zur Reihe der Xanthenfarbstoffe. Gute Qualitäten von Piuri enthielten ≈65 % Farblack, schlechte nur ≈35 %. In schlechten Qualitäten lag überwiegend das Hydrolysat Euxanthon vor.

Das echte Indischgelb wurde historisch primär als Aquarellfarbe verwendet; es fand aber auch in der Ölmalerei Anwendung als Lasurfarbe. Es war in der Zeit der Mogul-Periode (16. bis 19. Jahrhundert) ein beliebtes Gelbpigment der Kunstmalerei in Indien. Es wurden nennenswerte Mengen nach Europa exportiert; dennoch finden sich nur wenige Quellen für die Verwendung in der europäischen Kunstmalerei.[3] Dagegen konnte auf vielen asiatischen Papiermalereien aus dem genannten Zeitraum Indischgelb nachgewiesen werden.

Den einfachsten Hinweis auf die Verwendung von Indischgelb erhält man durch Betrachtung des Kunstobjektes im UV-Licht. Angeregt mit langwelligem UV-Licht (365 nm) zeigt dieses eine intensiv-gelbe Fluoreszenz. Damit wurde die Verwendung von Indischgelb in Gelb-, Grün- und Orange-Nuancen in südasiatischen, speziell indischen, Miniatur-Malereien aus der Zeit vor und um 1900 nachgewiesen. In neueren Miniaturen fehlt diese typische Fluoreszenz.[3] Einen weiteren Hinweis kann man durch Nachweis des Mg2+ mit Chinalizarin erhalten (Erfassungsgrenze < 1 ng). Ein sicherer Nachweis erfolgt mittels IR-Spektroskopie.[3]

Indischgelb
als Webfarbe

Farbcode: #F7B600

Indischgelb erzeugt ein dunkles, tiefes und warmes rötliches Gelb.[5] Der Originalton ist aufgrund der hohen Farbsättigung im Monitor-Gamut nicht darstellbar. Es ist rötlicher als das natürliche Siena, aber viel farbtiefer, dick aufgetragen wirkt es bräunlich. Der Farbton steht zwischen Butterblumen­gelb und Safrangelb.

Ersatzfarbstoffe

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Heute ist das echte Indischgelb weitgehend durch synthetische Farbstoffe aus der Gruppe der Azofarbstoffe/Indanthrengelb® der BASF oder durch Cobaltgelb (siehe Kaliumhexanitrocobaltat) ersetzt. Eine natürliche Quelle für einen Farbstoff entsprechender Nuance ist die Luteolin enthaltende Färberpflanze Wau (Reseda luteola).

Unechtes Indischgelb

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Als Unechtes Indischgelb wird ein Nitrierungsprodukt von Tropäolin bezeichnet.[6]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Winsor&Newton Newsletter 2/2001. (Memento vom 15. März 2006 im Internet Archive)
  3. a b c d N. S. Baer, A. Joel, R. L. Feller, N. Indicator: Indian Yellow. In: R. L. Feller (Hrsg.): Artists Pigments (A Handbook of their History and Characteristics). Vol. 1 1986, S. 17–36 (Digitalisat).
  4. Wehlte verweist darauf, dass sich in der Sammlung im Institut für Technologie der Malerei in Stuttgart Originalproben von Piuri und Pigment befinden.
  5. RGB (247, 182, 0) – Farbmuster nach H. Schmincke & Co.: Farbton 220 Indischgelb (Memento vom 14. Februar 2008 im Internet Archive)
  6. Eintrag zu Indischgelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Februar 2013.