Furalaxyl

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Strukturformel
Strukturformeln von Furalaxyl (Racemat)
1:1-Gemisch der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Furalaxyl
Andere Namen
  • Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat
  • (RS)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat
  • (±)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat
  • Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furylcarbonyl)-DL-alaninat
  • Fungarid
  • Fonganil
Summenformel C17H19NO4
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57646-30-7
EG-Nummer 260-875-1
ECHA-InfoCard 100.055.323
PubChem 42504
ChemSpider 38763
Wikidata Q19280071
Eigenschaften
Molare Masse 301,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

70 °C und 84 °C (zwei Kristallisationsformen)[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 273[2]
Toxikologische Daten

940 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furalaxyl ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der Acylalanine, ein 1977 von Ciba-Geigy eingeführtes systemisches Fungizid.[1]

Furalaxyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylanilin und 2-Brompropionsäuremethylester gewonnen werden, deren Produkt mit Furan-2-carbonsäurechlorid weiterreagiert.[4] Bei der Synthese entsteht ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (S)-Form und der (R)-Form des Wirkstoffs.

Furalaxyl wirkt sowohl protektiv als auch kurativ und wird vor allem im Zierpflanzenanbau unter Glas verwendet. Dort dient es der Bekämpfung von Bodenpilzen (Pythium, Phytophthora) und Oomyceten wie Falscher Mehltau.[1]

Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen RNA.[5]

Furalaxyl war von 1979 bis 1989 in der BRD zugelassen.[6]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Furalaxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
  2. a b c Eintrag zu Furalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furylcarbonyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. David J. Fisher, Ann L. Hayes: Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 3, Juni 1982, S. 330–339, doi:10.1002/ps.2780130316.
  6. Zulassungshistorie des BVL.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Furalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.