Isopyrazam

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Strukturformel
Strukturformel von Isopyrazam
Gemisch von zwei syn-Isomeren (oben) und zwei anti-Isomeren (unten)
Allgemeines
Name Isopyrazam
Andere Namen

3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[1,2,3,4-tetrahydro-9-(1-methylethyl)-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid

Summenformel C20H23F2N3O
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.160.763
Wikidata Q15632872
Eigenschaften
Molare Masse 359,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,332 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

130,2–144,5 °C[1]

Siedepunkt

261–274 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​360D​‐​410
P: 202​‐​261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isopyrazam ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrazole und Carboxamide.

Isopyrazam ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist eine Mischung aus

  • zwei syn-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und
  • zwei anti-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid.[3]

Das technische Produkt enthält 78–100 % syn- und maximal 15 % der anti-Isomere.[4]

Isopyrazam wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Syngenta zur Bekämpfung des Black Sigatoka-Pilzes bei Bananen entwickelt und wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.[5] In Europa war es vor allem als Fungizid bei Getreide vorgesehen.[4]

Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Isopyrazam als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff mit Wirkung zum 1. April 2013.[6] Im Mai 2022 wurde die Genehmigung von der EU-Kommission entzogen, da Isopyrazam mittlerweile als reproduktionstoxisch eingestuft worden war und die Rückstände in Lebens- und Futtermitteln nicht vernachlässigbar waren.[7]

In Deutschland und Österreich waren bis Juli 2022 gegen verschiedene Pilzkrankheiten beim Getreide Pflanzenschutzmittel (z. B. Bontima) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz keine.[8]

Isopyrazam wurde 2010 in England erstmals zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise

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Es gibt Hinweise darauf, dass Isopyrazam bei weiblichen Ratten Leber- und Uterustumore auslöst.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Datenblatt Isopyrazam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).
  2. Eintrag zu Reaktionsmasse aus 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid [≥ 78 % Z-Isomere, ≤ 15 % E-Isomere relativer Anteil]; Isopyrazam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Alanwood: isopyrazam
  4. a b EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance isopyrazam. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2600.
  5. EPA: Pesticid Fact Sheet Isopyrazam (PDF; 6,4 MB), 5. Oktober 2011.
  6. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012 der Kommission vom 7. November 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Isopyrazam (PDF) gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
  7. Durchführungsverordnung (EU) 2022/782 der Kommission vom 18. Mai 2022 zum Widerruf der Genehmigung für den Wirkstoff Isopyrazam gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und zur Aufhebung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isopyrazam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  9. Chemie.de: Syngenta erhält für Pflanzenschutzmittel Isopyrazam erste Zulassung in Europa, 1. April 2010.