Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat

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Strukturformel
Strukturformel von Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat
Allgemeines
Name Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat
Andere Namen
  • 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, Natriumsalz
  • Natrium[4-(methoxy­carbonyl)phenolat]
  • Natriummethyl-p-hydroxybenzoat
  • Natriummethyl-4-hydroxybenzoat (Ph. Eur.)
  • Methyl-4-hydroxybenzoat, Natriumsalz
  • Natrium-Methylparaben
Summenformel C8H7NaO3
Kurzbeschreibung

weißer, fast geruchloser Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5026-62-0
EG-Nummer 225-714-1
ECHA-InfoCard 100.023.377
PubChem 23663626
ChemSpider 19863
Wikidata Q3963920
Eigenschaften
Molare Masse 174,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,42 g·cm−3[3]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser (418 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Ethanol[4]
  • praktisch unlöslich in nichtflüchtigen Ölen[4]
  • praktisch unlöslich in Dichlormethan[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310[3]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat (Natrium-Methylparaben) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenolate und Carbonsäureester. Es ist ein Parabenderivat, genauer das Natriumsalz des Methylparaben.

Gewinnung und Darstellung

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Zur Synthese von Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird Kaliumsalicylat an Luft oder unter Kohlendioxid-Atmosphäre auf 215 bis 220 °C erhitzt. Die entstandene p-Hydroxybenzoesäure wird mit Methanol unter Schwefelsäure-Katalyse verestert und mit einer Base wie einem Alkalihydroxid oder -phenolat in das Natriumsalz überführt.[4]

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, fast geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er ist hygroskopisch[5] und zersetzt sich bei Erhitzung über 313 °C.[3]

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird zur Konservierung von Kosmetika und Lebensmitteln und in der Industrie zur Konservierung von technischen Produkten verwendet.[4] In der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 wird es unter E 219 geführt.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu E 219: Sodium methyl p-hydroxybenzoate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
  2. Eintrag zu SODIUM METHYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  3. a b c d e f g Eintrag zu Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4256.
  6. Datenblatt Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat bei Merck, abgerufen am 10. Dezember 2019.
  7. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022