Pentaacetyl-α-D-glucose

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Strukturformel
Strukturformel von Glucosepentaacetat
Allgemeines
Name Pentaacetyl-α-D-glucose
Andere Namen
  • 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  • GLUCOSE PENTAACETATE (INCI)[1]
Summenformel C16H22O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 604-68-2
EG-Nummer 210-073-2
ECHA-InfoCard 100.009.158
PubChem 2723636
ChemSpider 2005838
Wikidata Q27252242
Eigenschaften
Molare Masse 390,34 g·mol−1
Schmelzpunkt
Brechungsindex

≥+98° (c = 1 in Ethanol)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentaacetyl-α-D-glucose (auch α-D-(+)-Glucosepentaacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide. Auf der menschlichen Zunge erzeugt α-D-(+)-Glucosepentaacetat einen Bittergeschmack.[4] α-D-(+)-Glucosepentaacetat verstärkt in Betazellen die Ausschüttung von Insulin.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Die Herstellung erfolgt aus wasserfreier α-D-(+)-Glucose in Acetanhydrid in Anwesenheit von Zinkchlorid.[5] Statt Zinkchlorid kann auch Pyridin als Katalysator verwendet werden, auch geringste Mengen von Schwefelsäure oder Perchlorsäure führen zum Ziel. Besonders vorteilhaft ist aus Sicht der Reinigung des Produktes die Verwendung von Perchlorsäure.[6]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu GLUCOSE PENTAACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. M. L. Wolfrom, R. Montgomery: Acetylative Desulfation of Carbohydrate Acid Sulfates1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 7, 1950, S. 2859–2861, doi:10.1021/ja01163a011.
  3. a b c Datenblatt α-D(+)-Glucose pentaacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2019 (PDF).
  4. a b Itaru Kojima: Glucose-sensing Receptor in Pancreatic Beta-cells. 2018, ISBN 978-981-1300-01-1, S. 14.
  5. Addison Ault: Techniques and Experiments For Organic Chemistry. 1998, ISBN 0-935702-76-8, S. 433.
  6. D. Krüger, W. Roman: Über die Acetylierung der Kohlehydrate. Die Katalytische Acetylierung von Glucose mit kleinen Mengen Perchlorsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 69, Nr. 8, 1936, S. 1830–1834, doi:10.1002/cber.19360690808.