Phenylharnstoffe

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Phenylgruppe
N-Methylharnstoff

Die Phenylharnstoffe sind eine Klasse von selektiv wirksamen Herbiziden. Die Wirkstoffaufnahme erfolgt überwiegend über die Wurzeln und die Wirkung basiert auf der Hemmung des Photosystem II. Die Selektivität rührt von physikalisch-chemischen Faktoren her.[1]

Die gemeinsame Gruppe der Phenylharnstoffe (C8H7-9N2O) besteht aus einer Phenyl- und einer Methylharnstoffgruppe.

Phenylharnstoff-Herbizide[2]
Name Monuron Monolinuron Metobromuron Diuron Linuron Isoproturon (IPU) Chlortoluron Chloroxuron Buturon Fenuron Metoxuron Fluometuron
Grundstruktur Markush-Formel der Phenylharnstoffe
R1 –Cl –Cl –Br –Cl –Cl –CH(CH3)2 –CH3 Strukturformel –Cl –H –OCH3 –H
R2 –H –H –H –Cl –Cl –H –Cl –H –H –H –Cl –CF3
R3 –CH3 –OCH3 –OCH3 –CH3 –OCH3 –CH3 –CH3 –CH3 –CH(CH3)C≡CH –CH3 –CH3 –CH3
CAS-Nummer 150-68-5 1746-81-2 3060-89-7 330-54-1 330-55-2 34123-59-6 15545-48-9 1982-47-4 3766-60-7 101-42-8 19937-59-8 2164-17-2
PubChem 8800 15629 18290 3120 9502 36679 27375 16115 19587 7560 29863 16562

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Phenylharnstoff-Herbizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.
  2. H.-R. Schulten: Felddesorptions-Massenspektrometrie von Biociden des Phenylharnstoff-, Carbamat- und Thiocarbamattyps. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 293, Nr. 4, 1978, S. 273–281, doi:10.1007/bf00491324. Tabelle 1 mit Ergänzungen