Polycarbonatdiole

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Allgemeine Struktur von Polycarbonatdiolen

Polycarbonatdiole sind aliphatische polymere Kohlensäureester mit endständigen Hydroxygruppen.

Gewinnung und Darstellung

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Aliphatische Polycarbonatdiole können in einem zweistufigen Verfahren durch die katalysierte (z. B. Tetrabutoxy-Titan, Dibutylzinnoxid oder Basen) Reaktion eines Diols mit entweder Dimethylcarbonat (DMC) oder Diphenylcarbonat (DPC) hergestellt werden. In der letzten Reaktionsstufe wird überschüssiges DMC oder DPC und Monoalkohol (Methanol oder Phenol) unter vermindertem Druck entfernt, um die endständige Hydroxylfunktionalität (–OH) freizulegen.[1][2]

Die Verbindungen können auch direkt aus Kohlendioxid und einem Diol (wie zum Beispiel 1,6-Hexandiol) gewonnen werden.[3]

Polycarbonatdiole weisen eine gute Isocyanatreaktivität auf. Sie weisen die höchste hydrolytische Stabilität unter den Polyesterpolyolen auf, da sie nur wenig Feuchtigkeit absorbieren und bei der Hydrolyse Kohlenstoffdioxid erzeugen, ohne eine saure Komponente zu bilden. Saure Anteile autokatalysieren die weitere Hydrolyse im Soft-Block des Polyurethans.[1]

Polycarbonatdiole werden zur Herstellung von Polyurethanen verwendet.[1][4]

Einzelnachweise

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  1. a b c Gantrade: Polycarbonate Diols for Ultimate Performance Polyurethanes | Gantrade, abgerufen am 23. Oktober 2022.
  2. Menglu Song, Xiangui Yang, Gongying Wang: Preparation of polycarbonate diols (PCDLs) from dimethyl carbonate (DMC) and diols catalyzed by KNO3/γ-Al2O3. In: RSC Advances. Band 8, Nr. 61, 2018, S. 35014–35022, doi:10.1039/C8RA07141A.
  3. Yu Gu, Masazumi Tamura, Yoshinao Nakagawa, Kenji Nakao, Kimihito Suzuki, Keiichi Tomishige: Direct synthesis of polycarbonate diols from atmospheric flow CO2 and diols without using dehydrating agents. In: Green Chemistry. Band 23, Nr. 16, 2021, S. 5786–5796, doi:10.1039/D1GC01172C.
  4. Victor Costa, Andrés Nohales, Paula Félix, Carmen Guillem, David Gutiérrez, Clara María Gómez: Structure-property relationships of polycarbonate diol-based polyurethanes as a function of soft segment content and molar mass. In: Journal of Applied Polymer Science. 2014, doi:10.1002/app.41704.