Prodiamin

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Strukturformel
Strukturformel von Prodiamin
Allgemeines
Name Prodiamin
Andere Namen
  • 2,4-Dinitro-N3,N3-dipropyl-6-(trifluormethyl)-benzol-1,3-diamin
  • Barricade
  • Marathon
Summenformel C13H17F3N4O4
Kurzbeschreibung

gelbes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29091-21-2
EG-Nummer 249-421-3
ECHA-InfoCard 100.044.914
PubChem 34469
ChemSpider 31719
Wikidata Q15841049
Eigenschaften
Molare Masse 350,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

124 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prodiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline. Es ist ein von US Borax und der Velsicol Chemical Corporation gefundenes und von Sandoz (jetzt Syngenta) 1987 in den Markt eingeführtes Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Prodiamin kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzotrifluorid durch Reaktion mit Salpetersäure unter Anwesenheit von Schwefelsäure sowie mit Dipropylamin und Ammoniak gewonnen werden.[3]

Prodiamin wird als selektives Vorauflauf-Herbizid im Soja-, Wein-, Luzerne-, Baumwolle- und Zierpflanzenanbau verwendet.[1] Prodiamin hemmt die Ausbildung der Mikrotubuli.[4]

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind weder in einem EU-Staat noch in der Schweiz zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Prodiamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Februar 2014.
  2. a b Datenblatt Prodiamine solution, 10 μg/mL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Herbicide Mode-Of-Action Summary. Abschnitt Soil Applied Herbicides. In: purdue.edu. Purdue University, abgerufen am 29. Juli 2016.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 17. Februar 2016.