Propoxur

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Propoxur
Allgemeines
Name Propoxur
Andere Namen
  • 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat
  • 2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat
  • Blattanex
  • Rhoden
  • Baygon
  • Arprocarb
  • Unden
Summenformel C11H15NO3
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff mit leichtem Geruch, das technische Produkt ist weiß bis gelblich mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114-26-1
EG-Nummer 204-043-8
ECHA-InfoCard 100.003.676
PubChem 4944
ChemSpider 4775
Wikidata Q411303
Eigenschaften
Molare Masse 209,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

90,7 °C[2]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,9 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton, Methanol und vielen anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​410
P: 260​‐​280​‐​301+330+331+310​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​403+233[2]
MAK
Toxikologische Daten

41 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propoxur ist ein als Fraß- bzw. Kontaktgift eingesetztes Insektizid und Akarizid, das zur Klasse der Carbamate gehört.

Die Verbindung wurde 1959 entwickelt[1] und 1961 von der Chemiefirma Bayer AG auf den Markt gebracht.[6]

Verwandte Verbindungen und Synthese

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine abgeleitete Verbindung ist 2-Isopropoxyphenol, aus der durch Zugabe von Methylisocyanat, unter katalytischer Zuhilfenahme von Triethylamin, der Wirkstoff Propoxur synthetisiert werden kann.

Propoxur wurde unter anderem als Schädlingsbekämpfungsmittel in der Landwirtschaft und im häuslichen Bereich, sowie als Mittel gegen Flöhe bei Hunden und Katzen (Darreichungsformen sind beispielsweise Puder, Halsbänder, Sprays und Shampoo) verwendet.

Seit dem 1. Juni 2009 ist die Entscheidung 2009/324/EG der europäischen Kommission vom 14. April 2009 gültig, die im Rahmen der europäischen Biozidgesetzgebung verabschiedet wurde. Darin wurde die Nichtaufnahme für den Wirkstoff Propoxur für die Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden) beschlossen. Es wurde eine Abverkaufsfrist von 12 Monaten eingeräumt, die am 31. Mai 2010 endete. Seit diesem Datum dürfen Biozidprodukte, die Propoxur enthalten und der Produktart 18 angehören, nicht mehr in den Verkehr gebracht werden.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.[8]

Die mittlere letale Dosis (LD50) für Ratten liegt bei oraler Aufnahme bei etwa 41 mg je Kilogramm Körpergewicht. Bei Überdosierung kann es bei behandelten Tieren zu neurologischen Symptomen kommen. Das Antidot ist Atropin.[9]

Über kanzerogene Wirkungen von Propoxur liegen keine Berichte vor. In Tierversuchen zeigte Propoxur bei hoher Dosierung eine teratogene Wirkung.[10]

  • Kiltix, Bolfo, Trixie

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d Wayland J. Hayes Jr: Classes of Pesticides. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-8863-5, S. 1172 (books.google.com).
  2. a b c d e f Eintrag zu Propoxur in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Propoxur im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 114-26-1 bzw. Propoxur), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Datenblatt Propoxur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  6. Eintrag zu Propoxur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2021.
  7. Entscheidung der Kommission vom 14. April 2009 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propoxur in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  9. Eintrag zu Propoxur bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
  10. EXTOXNET: Propoxur. Stand Juni 1996.