Pyridat

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Strukturformel
Strukturformel von Pyridat
Allgemeines
Name Pyridat
Andere Namen

O-(6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-yl)-S-octylthiocarbonat

Summenformel C19H23ClN2O2S
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55512-33-9
EG-Nummer 259-686-7
ECHA-InfoCard 100.054.242
PubChem 41463
Wikidata Q1809267
Eigenschaften
Molare Masse 378,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

27 °C[1]

Siedepunkt

220 °C bei 1013 hPa[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyridazine.

Gewinnung und Darstellung

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Pyridat kann durch Reaktion von 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin mit S-Octyl-thioformylchlorid gewonnen werden. Letzteres erhält man durch Reaktion von Octylmercaptan mit Phosgen.[5]

Pyridat ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser[2] aber löslich in organischen Lösungsmitteln ist. Das technische Produkt ist eine braune ölige Flüssigkeit, die empfindlich gegenüber Hydrolyse ist.[3]

Pyridat wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[1] Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt und wirkt vermutlich durch Hemmung der Hill-Reaktion.[3]

Die Verbindung ist seit 1981 in der Bundesrepublik Deutschland und seit 1984 in der DDR zugelassen.[6]

Seit Januar 2002 ist Pyridat in der Europäischen Union als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Lentagran WP) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Pyridat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt Pyridat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2021 (PDF).
  3. a b c G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 741 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu O-(6-chloro-3-phenylpyridazin-4-yl) S-octyl thiocarbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 525 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Aufnahme der Wirkstoffe Amitrol, Diquat, Pyridat und Thiabendazol
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyridat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.