Montgomery begann mit fünf Jahren das Tennisspielen und bevorzugt Hartplätze. Sie spielte bislang hauptsächlich Turniere der ITF Women’s World Tennis Tour, bei der sie bislang drei Titel im Einzel und vier im Doppel erringen konnte.
Ihr Debüt auf der WTA Tour gab Montgomery bei den Citi Open 2019, wo sie in der ersten Runde der Qualifikation gegen Destanee Aiava mit 6:4, 5:7 und 2:6 verlor. Im Dezember gewann sie den Orange Bowl, das nach den vier Grand-Slams bedeutendste Juniorinnenturnier. Im Finale setzte sie sich gegen Jana Kaladsinskaja mit 7:64 und 6:3 durch.[1] Bei den US Open 2020 gab sie ihr Grand Slam Debüt, verlor aber in Runde eins in zwei Sätzen.
Bei den Juniorinnen konnte sie 2021 die US Open sowohl im Einzel als auch im Doppel gewinnen.