„Indolizidin-Alkaloide“ – Versionsunterschied
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Version vom 24. April 2020, 17:55 Uhr
Alkaloide aus verschiedenen Klassen, denen das bicycl. Ringsystem des Indolizidins zugrunde liegt. Sie unterscheiden sich strukturell, biogenet. und in ihrem Vork., so daß das Indolizidin-Ringsystem als gemeinsames ordnendes Strukturmerkmal wenig sinnvoll ist.[1]
Vorkommen
Slaframin und Swainsonin wurden in dem Pilz Rhizoctonia leguminicola gefunden und extraktiv gewonnen. Weitere Vertreter wurden in südamerikanischen Pfeilgiftfröschen der Familie Dendrobatidae entdeckt. [2]
Vertreter
Zu den I.-A. gehören die Pumiliotoxine (Dendrobates-Alkaloide), Polyhydroxy-Alkaloide wie Swainsonin und Castanospermin, Elaeocarpus-Alkaloide, Securinega-Alkaloide, Tylophora-Alkaloide, Phenanthroindolizidin-Alkaloide und die Ipomoea-Alkaloide.[1]
Vertreter der Indolizidin-Alkaloide sind u.a. Slaframin und Swainsonin. Weitere Vertreter sind Gephyrotoxin 223 AB, Gephyrotoxin, Pumiliotoxin 251 D und Pumiliotoxin A.[2]
Eigenschaften
Verbindungen vom Swainsonin-Typus werden als Wirkstoff gegen AIDS untersucht. Swainsonin ist ein Mannosidas-Inhibator. Slaframin wirkt als Parasympathomimetikum. Pumiliotoxin A erhöht die Kontraktion der quergestreiften Muskulatur. Gephyrotoxin wirkt ähnlich wie Pumiliotoxin A. Aufgrund ihrer vielfältigen Wirkung aus das Nervensystem sind diese Alkaloide besonders gefragt. Ihre natürliche Verfügbarkeit durch Extraktion der Froschhäute ist durch den Artenschutz stark begrenzt.[2]
- ↑ a b Eintrag zu Indolizidin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs: Naturstoffchemie. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2002, ISBN 978-3-540-43952-3, S. 201 ff.