„Piperidin-Alkaloide“ – Versionsunterschied

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[[Datei:Gefleckterschierling.jpg|mini|Gefleckter Schierling (''Conium maculatum'')]]
[[Datei:Piperidin.svg|miniatur|100px|[[Piperidin]], der Grundkörper der Piperidin-Alkaloide]]
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Die '''Piperidin-Alkaloide''' sind in der Natur vorkommende [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Alkaloid]]e, die sich chemisch vom [[Piperidin]] ableiten.


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Die '''Piperidin-Alkaloide''' sind in der Natur vorkommende [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Alkaloid]]e, die sich chemisch vom [[Piperidin]] ableiten.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|Name=Piperidin-Alkaloide|Datum=23. Mai 2020 |ID=RD-16-02518 }}</ref>
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Alkaloide mit Piperidin-Teilstruktur sind weit verbreitet und werden meist nach ihrem Vorkommen und ihrer biogenetischen Herkunft weiter unterteilt. Der wichtigste Vertreter der Piperidin-Alkaloide ist das für den scharfen Geschmack des Pfeffers verantwortliche [[Piperin]].


==Vorkommen==
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Zu den Piperidin-Alkaloiden werden auch die [[Sedum-Alkaloide]] (z. B. Sedamin), das [[Pelletierin]], die [[Lobelia-Alkaloide]] (beispielsweise [[Lobelin]]), die [[Conium-Alkaloide]] (wie [[Coniin]]) und die [[Pinus-Alkaloide]] gezählt.
(–)-Coniin wurde aus dem Schierling isoliert, während (–)-Lobelin aus ''Lobelia inflata'' isoliert wurde. Piperin ist im schwarzen Pfeffer enthalten.<ref name="Alkaloide">{{Literatur |Autor=E. Breitmaier|Titel=Alkaloide|Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag=Springer Fachmedien|Ort=Wiesbaden |Datum=1997|ISBN=9783519035428 |Seiten=36}}</ref>


==Vertreter==
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Alkaloide mit Piperidin-Teilstruktur sind weit verbreitet und werden meist nach ihrem Vorkommen und ihrer biogenetischen Herkunft weiter unterteilt. Das Hauptalkaloid der Piperidin-Alkaloide ist das [[Piperin]].

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Zu den Piperidin-Alkaloiden werden auch die [[Sedum-Alkaloide]], das [[Pelletierin]], die [[Lobelia-Alkaloide]] (beispielsweise [[Lobelin]]), die [[Conium-Alkaloide]] (wie [[Coniin]]) und die [[Pinus-Alkaloide]] gezählt.<ref name="Römpp"/><ref name="Alkaloide"/>

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Piperidin.svg| Piperidin (Grundkörper)
Piperin.svg|[[Piperin]]
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Lobeline Structural Formula V2.svg|[[Lobelin]]
Lobeline Structural Formula V2.svg|[[Lobelin]]
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(S)-Coniine Structural Formula V.1.svg|[[Coniin|(''S'')-Coniin ]]
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== Literatur ==
==Eigenschaften==
Lobelin besitzt atemanregende Eigenschaften und dient der Tabakentwöhnung. Piperin sorgt für den scharfen Geschmack des schwarzen Pfeffers.<ref name="Alkaloide"/>
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== Geschichte ==
In der Antike wurden wässrige Auszüge dieser Pflanze (''[[Schierlingsbecher]]'') verabreicht.<ref name="Bio">{{Literatur |Autor=H. Latscha, U. Kazmaier|Titel=Chemie für Biologen|Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=4|Verlag=Springer Spektrum|Ort=Berlin Heidelberg|Datum=2016|ISBN=9783662477830 |Seiten=682}}</ref> 399 v. Chr. wurde [[Sokrates]] als „Freidenker und Jugendverführer“ zum Tode mit dem Schierlingsbecher verurteilt.<ref>{{Literatur |Autor=A. Wollrab|Titel=Organische Chemie|Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=4|Verlag=Springer Spektrum |Ort=Berlin Heidelberg |Datum=2009|ISBN=978-3-642-45143-0 |Seiten=1025}}</ref>

==Einzelnachweise==
<references />


[[Kategorie:Alkaloid| Piperidin-Alkaloide]]
[[Kategorie:Alkaloid| Piperidin-Alkaloide]]

Version vom 23. Mai 2020, 12:29 Uhr

Gefleckter Schierling (Conium maculatum)
Lobelie (Lobelia inflata)

Die Piperidin-Alkaloide sind in der Natur vorkommende chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide, die sich chemisch vom Piperidin ableiten.[1]

Vorkommen

(–)-Coniin wurde aus dem Schierling isoliert, während (–)-Lobelin aus Lobelia inflata isoliert wurde. Piperin ist im schwarzen Pfeffer enthalten.[2]

Vertreter

Alkaloide mit Piperidin-Teilstruktur sind weit verbreitet und werden meist nach ihrem Vorkommen und ihrer biogenetischen Herkunft weiter unterteilt. Das Hauptalkaloid der Piperidin-Alkaloide ist das Piperin.

Zu den Piperidin-Alkaloiden werden auch die Sedum-Alkaloide, das Pelletierin, die Lobelia-Alkaloide (beispielsweise Lobelin), die Conium-Alkaloide (wie Coniin) und die Pinus-Alkaloide gezählt.[1][2]

Eigenschaften

Lobelin besitzt atemanregende Eigenschaften und dient der Tabakentwöhnung. Piperin sorgt für den scharfen Geschmack des schwarzen Pfeffers.[2] 500 mg Coniin sind für einen Menschen tödlich.[3] Coniin ist das Gift des gefleckten Schierlings. Eine Vergiftung führt zu Übelkeit, Erbrechen, Speichelfluss und Durchfall. Innerhalb einer halben bis einer Stunde tritt eine Lähmung der Brustkorbmuskulatur ein, die tödlich endet.[4][5]

Geschichte

In der Antike wurden wässrige Auszüge dieser Pflanze (Schierlingsbecher) verabreicht.[5] 399 v. Chr. wurde Sokrates als „Freidenker und Jugendverführer“ zum Tode mit dem Schierlingsbecher verurteilt.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Piperidin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ a b c E. Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 36.
  3. ↑ Eintrag zu Conium-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  4. ↑ A. Wollrab: Organische Chemie. 3. Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 1053.
  5. ↑ a b H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 682.
  6. ↑ A. Wollrab: Organische Chemie. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-45143-0, S. 1025.
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