Odanacatib
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = 
| Suchfunktion = C25H27F4N3O3S
| Freiname = Odanacatib
| Andere Namen = (2S)-N-(1-Cyanocyclopropyl)-4-fluor-4-methyl-2-{[(1S)-2,2,2-trifluor-1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethyl]amino}pentanamid (IUPAC)
| Summenformel = C25H27F4N3O3S
| CAS = 603139-19-1
| PubChem = 10152654
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = Enzyminhibitor
| Molare Masse = 525,56 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme =
| keine Einstufung verfügbar |
| GHS-Signalwort = | H = siehe oben | EUH = siehe oben | P = siehe oben | Quelle P = | Quelle GefStKz = NV | Gefahrensymbole =
keine Einstufung verfügbar
|
| R = siehe oben | S = siehe oben }}
Odanacatib, Entwicklungscode MK-0822, ist ein experimenteller Wirkstoff für die Behandlung von Osteoporose und Knochenmetastasen.
Wirkmechanismus
Odanacatib blockiert selektiv das Enzym Cathepsin K.[1] Dieses Enzym spielt bei dem Abbau der Knochenmatrix durch Osteoklasten eine Schlüsselrolle.
Der Wirkstoff wurde von MSD Sharp & Dohme entwickelt.
Klinische Erprobung
Odanacatib ist noch kein zugelassenes Arzneimittel. Die Substanz befindet sich zurzeit in der klinischen Phase III zur Behandlung der Osteoporose.[2] Bei durch Brustkrebs verursachten Knochenmetastasen war Odanacatib in der klinischen Phase II.[3]
Weiterführende Literatur
- B. Hellwig: Odanacatib zur Therapie der Osteoporose. In: Deutsche Apotheker Zeitung vom 21. Dezember 2010
- E. Isabel, C. Mellon, u.a. Difluoroethylamines as an amide isostere in inhibitors of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 21, Nummer 3, Februar 2011, S. 920–923, doi:10.1016/j.bmcl.2010.12.070. PMID 21232956.
- J. L. Pérez-Castrillón, F. Pinacho, D. De Luis, M. Lopez-Menendez, A. Dueñas Laita: Odanacatib, a new drug for the treatment of osteoporosis: review of the results in postmenopausal women. In: Journal of osteoporosis Band 2010, 2010, S. , doi:10.4061/2010/401581. PMID 20948576. PMC 2951121 (freier Volltext).
- W. C. Black: Peptidomimetic inhibitors of cathepsin K. In: Current Topics in Medicinal Chemistry Band 10, Nummer 7, 2010, S. 745–751, PMID 20337585. (Review).
- C. Le Gall, E. Bonnelye, P. Clézardin: Cathepsin K inhibitors as treatment of bone metastasis. In: Current opinion in supportive and palliative care Band 2, Nummer 3, September 2008, S. 218–222, doi:10.1097/SPC.0b013e32830baea9, PMID 18685424.
Einzelnachweise
- ↑ J. Y. Gauthier, N. Chauret, u.a.: The discovery of odanacatib (MK-0822), a selective inhibitor of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 18, Nummer 3, Februar 2008, S. 923–928, doi:10.1016/j.bmcl.2007.12.047. PMID 18226527.
- ↑ clinicaltrials.gov: BMD Efficacy and Safety of Odanacatib in Postmenopausal Women. Abgerufen am 27. März 2011.
- ↑ clinicaltrials.gov: A Study to Examine the Effects of an Experimental Drug on Women With Breast Cancer and Metastatic Bone Disease (MBD). Abgerufen am 27. März 2011.
