2,3,4-Trichloranisol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,3,4-Trichloranisol
Allgemeines
Name 2,3,4-Trichloranisol
Andere Namen
  • 2,3,4-Trichlor-1-methoxybenzol
  • 2,3,4-TCA
Summenformel C7H5Cl3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54135-80-7
EG-Nummer 258-990-7
ECHA-InfoCard 100.053.610
PubChem 41017
ChemSpider 37440
Wikidata Q83075752
Eigenschaften
Molare Masse 211,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

69–71 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: 273​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3,4-Trichloranisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Anisole.

2,3,4-Trichloranisol wird von Pilzen wie Mucor spp. und Penicillium spp. produziert.[3]

2,3,4-Trichloranisol ist ein Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist (wie auch andere Trichloranisole) bereits in einer Konzentration von 0,2–2,0 ng/l wahrnehmbar.[4] Es wird für das korkige Aroma von Wein verantwortlich gemacht.[5]

2,3,4-Trichloranisol wird als Standard-Geruchsstoff mit einem Geruch nach muffig feuchtem Holz oder „Korkgeschmack“ verwendet.[6] Es kann auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Chemikalien (wie zum Beispiel 2,3,4,7,8-Pentachlordibenzofuran) verwendet werden.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 2,3,4-Trichloranisol, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Februar 2023 (PDF).
  2. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Yung-Tse Hung, Lawrence K. Wang, Nazih K. Shammas: Handbook of Environment and Waste Management: Air and water pollution control. World Scientific, 2012, ISBN 981-4327-69-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Flavor, Fragrance, and Odor Analysis. CRC Press, ISBN 978-1-4398-4674-2, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Anthony H. Rose, J. Stewart Harrison: The Yeasts. Elsevier Science, ISBN 978-0-08-092543-1, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. A. Fricker: Lebensmittel — mit allen Sinnen prüfen! Springer Berlin Heidelberg, 2013, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu 2,3,4-Trichloroanisole bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. Februar 2023 (PDF).