Butylcyanacrylat
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylcyanacrylat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11NO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 153,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,993 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−21 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Butylcyanacrylat ist eine Carbonsäureester aus der Gruppe der Cyanacrylate, der sich von der 2-Cyanacrylsäure und von 1-Butanol ableitet. Die Verbindung wird als Klebstoff eingesetzt, insbesondere im medizinischen Bereich.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Butylcyanacrylat wird durch Knoevenagel-Kondensation aus Butylcyanacetat und Formaldehyd gewonnen, wobei es zunächst als Polymer anfällt. Dieses wird durch Pyrolyse oder Einwirkung von Mikrowellenstrahlung depolymerisiert.[2]
Eigenschaften und Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Butylcyanacrylat ist eine niedrigviskose Flüssigkeit, die leicht polymerisiert, worauf die Klebewirkung beruht.[3] Durch Polymerisation von Butylcyanacrylat in stark verdünnter Salzsäure können Nanopartikel hergestellt werden.[4]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Butylcyanacrylat wird als Klebstoff zum Verschließen von Schnittwunden verwendet, als Alternative zu anderen Techniken wie dem Vernähen. In einem Review wurde die Wundverklebung mit typischen Versorgungstechniken verglichen. Der Einsatz von Klebstoff ist schneller in der Durchführung und der Klebstoff muss im Gegensatz zu Nahtfäden nicht gezielt entfernt werden. Beim kosmetischen Ergebnis wurden keine relevanten Unterschiede festgestellt. Bei der Beurteilung des Schmerzempfindens fielen die Ergebnisse eindeutig zugunsten der Verklebung aus. Nachteile der Klebstoffbehandlung sind ein etwas häufigeres Aufreißen der Verletzungen (Dehiszenz) und gelegentliche Hautreizungen. Butylcyanacrylat wurde auch mit Octylcyanacrylat verglichen, das analog eingesetzt wird. Bei den genannten Eigenschaften wurden keine nennenswerten Unterschiede zwischen beiden Verbindungen gefunden.[5] Butylcyanacrylat wird auch in der Embolisation von Blutgefäßen bei Arteriovenösen Malformationen verwendet.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Enbucrilat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Yaquelin Carriles, Rubén Brito, Ricardo Sánchez, Elayma Acevedo, Paola Domínguez, Wolf-Dieter Mueller: n-Butyl Cyanoacrylate Synthesis. A New Quality Step Using Microwaves. In: Molecules. Band 19, Nr. 5, 15. Mai 2014, S. 6220–6227, doi:10.3390/molecules19056220, PMID 24838075, PMC 6271461 (freier Volltext).
- ↑ Y.J. Li, D. Barthès-Biesel, A.-V. Salsac: Polymerization kinetics of n-butyl cyanoacrylate glues used for vascular embolization. In: Journal of the Mechanical Behavior of Biomedical Materials. Band 69, Mai 2017, S. 307–317, doi:10.1016/j.jmbbm.2017.01.003.
- ↑ N Behan: Poly n-butyl cyanoacrylate nanoparticles: a mechanistic study of polymerisation and particle formation. In: Biomaterials. Band 22, Nr. 11, 1. Juni 2001, S. 1335–1344, doi:10.1016/S0142-9612(00)00286-6.
- ↑ Ken J Farion, Kelly F Russell, Martin H Osmond, Lisa Hartling, Terry P Klassen, Tamara Durec, Ben Vandermeer: Tissue adhesives for traumatic lacerations in children and adults. In: Cochrane Database of Systematic Reviews. Band 2010, Nr. 1, 22. Juli 2002, doi:10.1002/14651858.CD003326, PMID 12137689, PMC 9006881 (freier Volltext).
- ↑ Byung-Boong Lee, Y.S. Do, Wayne Yakes, D.I. Kim, Raul Mattassi, W.S. Hyon: Management of arteriovenous malformations: a multidisciplinary approach. In: Journal of Vascular Surgery. Band 39, Nr. 3, März 2004, S. 590–600, doi:10.1016/j.jvs.2003.10.048.