Phenylacetaldehydoxim
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylacetaldehydoxim | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H9NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 135,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Phenylacetaldehydoxim (auch Phenylacetaldoxim) ist das Oxim des Phenylacetaldehyds, gehört also zu den Aldoximen. Die Verbindung weist an der Oximgruppe E/Z-Isomerie auf.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
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Phenylacetaldehydoxim kommt natürlich als biosynthetisches Intermediat vor, beispielsweise in der Biosynthese des Glucosinolats Glucotropaeolin in der Großen Kapuzinerkresse. Es wird aus Phenylalanin gebildet.[3] Die cyanogenen Glycoside Amygdalin und Prunasin weisen einen ähnlichen Mechanismus der Biosynthese auf. Das aus Phenylalanin gebildete Phenylacetaldehydoxim wird zunächst zu Phenylacetonitril dehydratisiert und dann zu Mandelonitril hydroxyliert. Dieses wird dann in ein oder zwei Stufen glycosyliert, wodurch Prunasin beziehungsweise Amygdalin entsteht.[4]
Daneben kommt Phenylacetaldehydoxim im Urin männlicher Meerschweinchen vor, wobei das Auftreten mit der Konzentration an vorhandenem Testosteron zusammenhängt.[5]
Reaktionen und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenylacetaldehydoxim kann zur Laborsynthese von Glucotropaeolin verwendet werden. N-hydroxyphenylacetimidoylchlorid kann aus Phenylacetaldoxim und Chlorgas in Chloroform erhalten werden. Dieses wird mit Tetraacetylglucopyranosylthiol in Gegenwart von Triethylamin umgesetzt. Durch Umsetzung mit Schwefeltrioxid-Pyridinkomplex kann diese Verbindung sulfatiert werden und anschließend durch Umsetzung mit Ammoniak in Methanol deacetyliert werden, wodurch Glucotropaeolin erhalten wird.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu PHENYLACETALDEHYDE OXIME in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Mai 2024.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Phenylacetaldehyde oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Mai 2024.
- ↑ E. W. Underhill: Biosynthesis of Mustard Oil Glucosides:: Conversion of P)henylacetaldehyde Oxime and 3‐Phenylpropionaldehyde Oxime to Glucotropaeolin and Gluconasturtiin. In: European Journal of Biochemistry. Band 2, Nr. 1, Juli 1967, S. 61–63, doi:10.1111/j.1432-1033.1967.tb00106.x.
- ↑ EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Acute health risks related to the presence of cyanogenic glycosides in raw apricot kernels and products derived from raw apricot kernels. In: EFSA Journal. Band 14, Nr. 4, April 2016, doi:10.2903/j.efsa.2016.4424.
- ↑ Amos B. Smith, Kevin J. Byrne, Gary K. Beauchamp: Syn- andanti-phenylacetaldehyde oxime two novel testosterone-dependent mammalian metabolites. In: Journal of Chemical Ecology. Band 3, Nr. 3, Mai 1977, S. 309–319, doi:10.1007/BF00988446.
- ↑ M. H. Benn: A NEW MUSTARD OIL GLUCOSIDE SYNTHESIS: THE SYNTHESIS OF GLUCOTROPAEOLIN. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 41, Nr. 11, 1. November 1963, S. 2836–2838, doi:10.1139/v63-415.