1-Methylcytosin

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Strukturformel
Struktur von 1-Methylcytosin
Allgemeines
Name 1-Methylcytosin
Andere Namen

4-Amino-1-methyl-2(1H)-pyrimidinon

Summenformel C5H7N3O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1122-47-0
PubChem 79143
ChemSpider 71474
DrugBank DB04314
Wikidata Q27095132
Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

301–302 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst.[3] Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Methylgruppe in Position 1. Es kommt als Bestandteil der Hachimoji-DNA vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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1-Methylcytosin kann durch Umsetzung von Cytosin mit Dimethylformamid‐dimethylacetal in Gegenwart von Trifluoressigsäure gewonnen werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Ramachandra S. Hosmane, Nelson J. Leonard: Simple Convenient Synthesis of 1-Methylcytosine. In: Synthesis. 1981, 1981, S. 118–119, doi:10.1055/s-1981-29352.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. T. J. Kistenmacher, M. Rossi: 1-Methylcytosine: a refinement. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 33. Jahrgang, Nr. 12, 15. Dezember 1977, S. 3962–3965, doi:10.1107/S0567740877012618.
  4. Shuichi Hoshika: Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks. In: Science. 363. Jahrgang, Nr. 6429, 22. Februar 2019, S. 884–887, doi:10.1126/science.aat0971 (docdroid.net [PDF]).