Diphenylether-Herbizide

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Die Diphenylether-Herbizide, auch Phenolether-Herbizide,[1] sind eine Gruppe von Herbiziden, die sich chemisch von Diphenylether ableiten. Die meisten von ihnen hemmen die Protoporphyrinogen-Oxidase, wodurch sich unter Lichteinfluss Peroxid-Radikale in der Zelle ansammeln.[2]

2,4- oder 2,4,6-substituierte Diphenylether-Herbizide

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Diphenylether-Herbizide
2,4- oder 2,4,6-substituierte (benötigen Licht)
Name Nitrofen Bifenox Chlomethoxyfen DNCDE Fluordifen Acifluorfen Fluorglycofen-ethyl Lactofen Oxyfluorfen Chlornitrofen CFNP Aclonifen Fomesafen
Grundstruktur
2 –Cl –Cl –Cl –NO2 –NO2 –Cl –Cl –Cl –Cl –Cl –Cl –Cl
3
4 –Cl –Cl –Cl –Cl –CF3 –CF3 –CF3 –CF3 –CF3 –Cl –Cl –CF3
5
6 –Cl –F
2' –Cl
3' –COOCH3 –OCH3 –COOH –(COOCH2)2CH3 –COOCHCH3COOCH2CH3 –OC2H5 –NH2 –CONHSO2CH3
CAS-Nummer 1836-75-5 42576-02-3 32861-85-1 20115-34-8 15457-05-3 50594-66-6 77501-90-7 77501-63-4 42874-03-3 1836-77-7 13738-63-1 74070-46-5 72178-02-0
PubChem 15787 39230 36250 29951 27295 44073 53672 62276 39327 15788 26247 92389 51556
Summenformel C12H7Cl2NO3 C14H9Cl2NO5 C13H9Cl2NO4 C12H7ClN2O5 C13H7F3N2O5 C14H7ClF3NO5 C18H13ClF3NO7 C19H15ClF3NO7 C15H11ClF3NO4 C12H6Cl3NO3 C12H6Cl2FNO3 C15H10ClF3N2O6S
LD50 in mg·kg−1 (R=Ratte, M=Maus)[3] 3 050 (R) 6 400 (R)[4] 10 500 (R) 27 750 (M) >10 000 (R) 1 300 (R)[5] >5 000 (R)[6] 10 800 (R) 2 500 (M) > 6 500 (R)[7] 1 250 (R)[8]

3- oder 3,5-substituierte Herbizide

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Diphenylether-Herbizide
3- oder 3,5-substituierte (wirken auch ohne Licht)
Name TOPE (HE314) DMNP (HW-40187)
Grundstruktur
2
3 –CH3 –CH3
4
5 –CH3
6
2'
3'
CAS-Nummer 2303-25-5 1630-17-7
PubChem 16816 15397
Summenformel C13H11NO3 C14H13NO3
LD50 in mg·kg−1 (R=Ratte, M=Maus)[3] 1 700 (M) 3 400 (M)
  1. Eintrag zu Phenolether-Herbizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Februar 2014.
  2. Produktinformationen Sumimax (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive)
  3. a b Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 42576-02-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
  5. EXTOXNET PIP: ACIFLUORFEN
  6. Eintrag zu Oxyfluorfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Februar 2014.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 74070-46-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 72178-02-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)