Syringin

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Strukturformel
Strukturformel von Syringin
Allgemeines
Name Syringin
Andere Namen
  • 4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6-dimethoxyphenyl β-D-glucopyranosid
  • Eleutherosid B
  • Lilacin
Summenformel C17H24O9
Kurzbeschreibung

farblose, nadelförmige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-34-3
EG-Nummer (Listennummer) 601-519-0
ECHA-InfoCard 100.120.487
PubChem 5316860
ChemSpider 4475831
Wikidata Q891785
Eigenschaften
Molare Masse 372,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Syringin ist ein Naturstoff, der im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris) vorkommt und erstmals im Jahre 1841 isoliert wurde.

Geschichte und Vorkommen

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Nahansicht eines Gemeinen Flieders

Aus der Rinde des Gemeinen Flieders isolierte Alphons Meillet einen Stoff, den er in Anlehnung an die violette Farbe der Blüten Lilacin nannte.[3][4] Franz J. Bernays isolierte den Stoff aus Blättern und grünen Zweigen der gleichen Pflanze und nannte ihn in Anlehnung an den lateinischen Namen Syringin.[5][6] Es wird auch als Eleutherosid B im Sibirischen Ginseng (Eleutherococcus senticosus) gefunden.

Syringin bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 192 °C schmelzen.[1] Chemisch gesehen handelt es sich um das Glycosid mit Sinapylalkohol als Aglycon und Glucose. Strukturell und namentlich leiten sich davon ab: Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure und Acetosyringon, strukturell außerdem: Sinapylalkohol, Sinapinaldehyd und Sinapinsäure.

Syringin senkt die Glucosekonzentration im Blut von Ratten, in denen vorher eine Zuckerkrankheit durch Streptozocin ausgelöst wurde.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c Merck, ohne weitere Quellenangaben (PDF; 338 kB).
  2. a b Datenblatt Eleutheroside B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  3. Alphons Meillet: "Lilacin", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1841, 40 (3), S. 319–320 (doi:10.1002/jlac.18410400342).
  4. Alphons Meillet: "Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (Syringa vulgaris)", in: Archiv der Pharmazie, 1842, 79 (3), S. 354–356 (doi:10.1002/ardp.18420790312).
  5. Franz J. Bernays: "Ueber das Syringin", in: Pharmaceutisches Central Blatt, 1841, 12, S. 938–939 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Franz J. Bernays: "Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das Syringin aus der Syringa vulgaris", in: Repertorium für die Pharmacie, 1841, 74, S. 348–351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu: "Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats", in: Planta Medica, 2008, 74, S. 109–113 (doi:10.1055/s-2008-1034275).