2,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)anisol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)anisole
Allgemeines
Name 2,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)anisol
Andere Namen
  • 1-(4-Methoxy-2,5-dimethylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazen (IUPAC)
  • DMNPAA
Summenformel C15H15N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153800-56-7
PubChem 22559431
ChemSpider 28689393
Wikidata Q82532046
Eigenschaften
Molare Masse 285,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)anisol (DMNPAA) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Azofarbstoffe, die zur Herstellung photorefraktiver Polymerverbundwerkstoffe für die holografische Datenspeicherung verwendet wird.[2][3]

2,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)anisol ist durch eine Azokupplung von diazotiertem 4-Nitroanilin[4] auf 2,5-Dimethylanisol zugänglich.

Synthese von 2,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)anisol
Synthese von 2,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)anisol

Durch Dotierung von photoleitfähigem Polyvinylcarbazol als Polymermatrix mit N-Ethylcarbazol als Weichmacher, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon als Sensibilisator und DMNPAA als elektrooptische Komponente erhält man einen Polymerverbundwerkstoff mit hocheffizienten photorefraktiven Eigenschaften und einer Beugungseffizienz von fast 100 %.[2][5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Boris L. Volodin, Klaus Meerholz, Sandalphon, Bernard Kippelen, Nasser Peyghambarian: Azo dye-doped photorefractive polymers. In: Proceedings of SPIE - The International Society for Optical Engineering. Band 2144, 2. Juni 1994, S. 71–81, doi:10.1117/12.177217.
  3. Frank Würthner, Rüdiger Wortmann, Ralf Matschiner, Katarzyna Lukaszuk, Klaus Meerholz, Yessika DeNardin, Reinhard Bittner, Christoph Bräuchle, Rüdiger Sens: Merocyaninfarbstoffe im Cyaninlimit: eine neue Chromophorklasse für photorefraktive Materialien. In: Angewandte Chemie. Band 109, Nr. 24, 15. Dezember 1997, S. 2933, doi:10.1002/ange.19971092436.
  4. Hans E. Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 7. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1947, ISBN 978-3-7091-3896-0, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Erwin Mecher: Erhöhung der Sensitivität photorefraktiver holographischer Speichermedien auf Basis von amorphen organischen Materialien. Dissertation, Ludwig-Maximilians-Universität München. München 2001, S. 20 (uni-muenchen.de [PDF]).