Benzalazin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzalazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H12N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristallin, hellgelbe Prismen[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Benzalazin ist eine organische Verbindung. Es ist ein Azin des Benzaldehyds.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benzalazin kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Hydrazinsulfat in Ammoniumhydroxid-Lösung gewonnen werden.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benzalazin kristallisiert in hellgelben Prismen. Die Verbindung ist leicht löslich in Schwefelkohlenstoff, aber auch in Hexan und anderen flüssigen Alkanen. In Alkanolen ist die Substanz etwas schwerer löslich. Das Dipolmoment beträgt 1,0 bei 18 °C. Der Schmelzpunkt liegt bei 93 °C. Die Verbindung ist bei höherer Temperatur thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 207 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −870 J·g−1 bzw. −181,2 kJ·mol−1.[5]
-
Benzalazin als Pulver, Filtrat nach der Synthese -
Benzalazin, aus einer Lösung von Schwefelkohlenstoff kristallisiert
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung diente zum Beispiel als UV-Stabilisator für Kunststoffe.[6]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Gemäß dem europäischen Altstoffverzeichnis EINECS ist Benzalazin ein Altstoff und hat die EG-Nummer 209-627-6. In Deutschland hat der Stoff die Wassergefährdungsklasse 3.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Datenblatt Benzaldehyde azine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Mai 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt trans,trans-Benzaldehyde azine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF).
- ↑ V. O. Koz'minykh, V. É. Kolla, S. A. Shelenkova, B. Ya. Syropyatov, L. P. Drovosekova, Z. N. Semenova: Substituted amides and hydrazides of maleic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 27, Nr. 1, 1993, S. 58–66, doi:10.1007/BF00772855.
- ↑ H. H. Hatt: Methylhydrazine Sulfate In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 51, doi:10.15227/orgsyn.016.0051; Coll. Vol. 2, 1943, S. 395 (PDF).
- ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
- ↑ Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.