Chlorflurenol

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorflurenol
Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name Chlorflurenol
Andere Namen
  • (RS)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
  • Methyl-2-chlor-9-hydroxyfluoren-9-carboxylat
  • CFL
  • Chlorflurecol
  • Chlorflurenol-methyl
  • Chlorflurenolmethylester
  • Curbiset
  • IT 3456
  • Maintain
  • Multiprop
Summenformel C15H11ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2536-31-4 (Chlorflurenol)
EG-Nummer 219-800-8
ECHA-InfoCard 100.018.001
PubChem 17334
ChemSpider 16404
Wikidata Q15632720
Eigenschaften
Molare Masse 274,7 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,496[1]

Schmelzpunkt

152 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,021 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorflurenol ist ein Wachstumsregulator aus der Familie der Morphactine.

Bei dem Chlorflurenol handelt es sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:

  • (R)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
  • (S)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
Chlorflurenol
(2 Stereoisomere)
(R)-Chlorflurenol
(R)-Konfiguration
(S)-Chlorflurenol
(S)-Konfiguration

Chlorflurenol kann durch mehrstufige Reaktion aus Fluorenon dargestellt werden. Dieses wird mit Chlor zum Chloraromaten umgesetzt. Die weitere Umsetzung mit Cyanwasserstoff führt zum Cyanhydrin. Dieses wird mit Natriumhydroxid zur α-Hydroxycarbonsäure verseift und dann mit Methanol zum entsprechenden Methylester als Endprodukt umgesetzt.[3]

Chlorflurenol ist ein Auxintransport-Hemmer.[4] Er sorgt für ein buschigeres Wachstum durch Hemmung des Längenwachstums und Aufhebung der Apikaldominanz. Morphactine stören die Mitoseaktivität in meristematischen Geweben und verändern so die Orientierung der Mitosespindeln.[5] Zusammen mit Herbiziden eingesetzt verstärkt es als Synergist die herbizidale Wirkung.

Chlorflurenol war von 1971 bis 2002 in der BRD zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2004, Chlorflurenol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittelwirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[6]

In der Schweiz, Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Chlorflurenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Chlorflurenol-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2016 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 746 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Marian Saniewski, Hiroshi Okubo, Jerzy Puchalski: Effect of morphactin on stem growth in relation to auxin in precooled rooted tulip bulbs. In: Acta Physiologiae Plantarum. Band 21, Nr. 2, 1999, S. 167–174, doi:10.1007/s11738-999-0072-2 (englisch).
  5. Botanik online: Synthetische Wachstumsregulatoren und -inhibitoren
  6. Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG)
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorflurenol (chlorflurecol) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.