Diethylbromphosphat
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diethylbromphosphat | |||||||||
| Summenformel | C4H10B3O3P | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 217 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Diethylbromphosphat ist ein Derivat der Phosphorsäure, das zwei Ethoxygruppen und ein Bromatom trägt. Es handelt sich also sowohl um einen Ester als auch um ein Säurehalogenid.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Diethylbromphosphat kann durch Umsetzung von Triethylphosphit mit Brom bei −78 °C hergestellt werden, eine Reaktion, die analog einer Arbusow-Reaktion abläuft.[2]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Diethylbromphosphat eignet sich zur Herstellung von β-Lactamen aus α-Aminosäuren. Mit N-substituierten Aminosäuren ergeben sich deutlich bessere Ausbeuten als bei unsubstituierten.[2] Es eignet sich als Oxidationsmittel, um aus Benzoin oder Benzil sowie einem aromatischen Aldehyd und Ammoniumacetat unter Einwirkung von Ultraschall ein trisubstituiertes Imidazol herzustellen.[3] Es wurde auch in einer Totalsynthese der Colnelsäure verwendet um aus einem Vinylester eine Divinylethergruppe aufzubauen. Dabei wurde die Estergruppe mit Lithiumdiisopropylamid zum Enolat deprotoniert und mit Diethylbromphosphat in einen Phosphorsäureester überführt, der anschließend mit Triethylaluminium und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) reduziert wurde.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Bong Young Chung, Kyu Cheol Paik, Cha Soo Nah: Diethyl Bromophosphate as a New Condensing Reagent for the Formation of β-Lactams from β-Amino Acids. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 12, Nr. 5, 1991, S. 589–589, doi:10.5012/bkcs.1991.12.5.589.
- ↑ Deepak Nagargoje, Priyanka Mandhane, Savita Shingote, Pravin Badadhe, Charansingh Gill: Ultrasound assisted one pot synthesis of imidazole derivatives using diethyl bromophosphate as an oxidant. In: Ultrasonics Sonochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 2012, S. 94–96, doi:10.1016/j.ultsonch.2011.05.009.
- ↑ E. J. Corey, Stephen W. Wright: Total synthesis of colneleic acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 55, Nr. 5, März 1990, S. 1670–1673, doi:10.1021/jo00292a049.