Metallphthalein

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Strukturformel
Strukturformel von Metallphthalein
Allgemeines
Name Metallphthalein
Andere Namen
  • Phthaleinpurpur
  • 5′,5′′-Bis[N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-kresolphthalein
  • Xylenolphthaleinbis(iminodiessigsäure)
  • o-Kresolphthalexon
  • o-Kresolphthalein-Komplexon
Summenformel C32H32N2O12
Kurzbeschreibung

beiges, geruchloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2411-89-4
EG-Nummer 219-318-8
ECHA-InfoCard 100.017.563
PubChem 75485
ChemSpider 68014
Wikidata Q907634
Eigenschaften
Molare Masse 636,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

186 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser,[1] löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metallphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Phthaleine. Das analoge Sulfonphthalein ist das Xylenolorange. Es wird als Indikator in der Komplexometrie eingesetzt.

Chemische Eigenschaften

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Metallphthalein enthält einen Lactonring, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Weiters kann im stark sauren bzw. basischen Milieu auch der Lactonring gespalten werden. Bei pH ≈ 12–13 liegt Metallphthalein in einer rosafarbenen Form vor. In dieser Form bildet es mit einigen zweiwertigen Metallionen einen schwachen violettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.[3]

Metallphthalein wird, neben Eriochromschwarz T, in der Komplexometrie zur Bestimmung von Ba2+, Ca2+, Cd2+, Mg2+ und Sr2+ als Indikator eingesetzt.[4][5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Phthaleinpurpur bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  2. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 897.
  3. M. Hübel, Ciba Geigy et al.: Laborpraxis. Band 4, 5. Auflage, Birkhäuser-Verlag, Basel 1996, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  4. Eintrag zu Metallphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. September 2017.
  5. aprentas (Hrsg.): Laborpraxis. 6. Auflage. Band 4: Analytische Methoden. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-0348-0972-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).