N-Methyl-L-tryptophan

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Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-L-tryptophan
Allgemeines
Name N-Methyl-L-tryptophan
Andere Namen
  • Nα-Methyl-L-tryptophan
  • L-Abrin
  • (2S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-methylaminopropionsäure
  • (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-methylaminopropionsäure
Summenformel C12H14N2O2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 526-31-8
EG-Nummer 208-388-5
ECHA-InfoCard 100.007.627
PubChem 160511
ChemSpider 141047
Wikidata Q23804375
Eigenschaften
Molare Masse 218,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methyl-L-tryptophan (Abrin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tryptophanderivate. Es sollte nicht mit dem giftigen Protein Abrin, das ebenfalls in Abrus-precatorius-Samen vorkommt verwechselt werden.[2]

N-Methyl-L-tryptophan ist mit Methanol aus den Samen von Abrus precatorius (Paternostererbse, Fabaceae) extrahierbar.[2]

Gewinnung und Darstellung

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N-Methyl-L-tryptophan kann als Derivat der Aminosäure Tryptophan synthetisch gewonnen werden.[2]

N-Methyl-L-tryptophan wird experimentell als Modellsubstanz benutzt, z. B. bei der Bewertung biogener Amine auf Genotoxizität oder um intestinale Aminosäure-Transporter zu charakterisieren.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt L-Abrine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2020 (PDF).
  2. a b c d e f Eintrag zu Abrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2020.