Benzotrichlorid

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Strukturformel
Struktur von Benzotrichlorid
Allgemeines
Name Benzotrichlorid
Andere Namen
  • (Trichlormethyl)benzol
  • Phenyltrichlormethan
  • Phenylchloroform
  • α,α,α-Benzotrichlorid
  • α,α,α-Trichlortoluol
Summenformel C7H5Cl3
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-07-7
EG-Nummer 202-634-5
ECHA-InfoCard 100.002.395
PubChem 7367
ChemSpider 13882366
Wikidata Q426111
Eigenschaften
Molare Masse 195,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−4,8 °C[1]

Siedepunkt

221 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,2 hPa (20 °C)[1]
  • 0,49 hPa (30 °C)[1]
  • 1,33 hPa (40 °C)[1]
  • 1,8 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5580 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350
P: 202​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
MAK

Schweiz: 0,012 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzotrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

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Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Initiator benutzt werden kann.

Eigenschaften

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Benzotrichlorid ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Benzotrichlorid sind siebenmal so schwer wie Luft.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Benzotrichlorid bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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Benzotrichlorid wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzoylchlorid, Benzotrifluorid (Ausgangsstoff für Herbizide, Farbstoffe, Pharmazeutika), Farbstoffe und 2,4-Dihydroxybenzophenon verwendet.

Sicherheitshinweise

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Benzotrichlorid ist als krebserzeugend, Kategorie 1B eingeordnet.[1]

Nachweis

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Benzotrichlorid kann in Luft durch gaschromatographische Bestimmung mit Flammenionisationsdetektor bestimmt werden.

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  • National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Benzotrichloride (PDF; 207 kB)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.
  3. ↑ Eintrag zu α,α,α-trichlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-07-7 bzw. Benzotrichlorid), abgerufen am 2. November 2015.
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