Diacerein

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Strukturformel
Struktur von Diacerein
Allgemeines
Freiname Diacerein
Andere Namen
  • 4,5-Diacetyloxy-9,10-dioxo-anthracen-2-carbonsäure
  • 1,8-Diacetoxy-3-carboxyanthrachinon
  • Diacetylrhein
  • Diacerhein
Summenformel C19H12O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13739-02-1
EG-Nummer 237-310-2
ECHA-InfoCard 100.033.904
PubChem 26248
ChemSpider 24456
DrugBank DB11994
Wikidata Q413178
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AX21

Wirkstoffklasse

Antiphlogistikum

Wirkmechanismus

Interleukin-1-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 368,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diacerein ist der internationale Freiname für den Arzneistoff 1,8-Diacetoxy-3-carboxyanthrachinon. Diacerein wirkt als Inhibitor des Zytokins Interleukin-1 entzündungshemmend und wird als Wirkstoff in einigen Ländern zur Behandlung von Osteoarthrosen eingesetzt. Eine aktuelle Studie konnte eine leichte, gegenüber einem Placebo signifikante, Schmerzminderung bei Hüftgelenksarthrosen nachweisen.[2]

Diacerein ist diacetyliertes Rhein (siehe Name), ein Anthranoid der Arznei-Rhabarberwurzel. Das Prodrug Diacerein wird in der Leber zu Rhein deacetylisiert und zu 30 % über die Niere ausgeschieden. Unerwünschte Nebenwirkungen werden vor allem am Magen-Darm-Trakt beobachtet, der Wirkstoff kann zu Durchfall führen.

Verboril (A)

In Deutschland ist derzeit kein Medikament mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Diacerein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  2. T. S. Fidel u. a.: Diacerein for osteoarthritis. In: Cochrane Database Syst Rev. 25 (2006), CD005117, PMID 16437519.