Sean Olsson diente als Soldat beim Parachute Regiment der British Army. Anfang 1993 konnte er im Zweierbob zusammen mit seinem Anschieber Paul Lenny seine erste Podiumsplatzierung im Weltcup feiern.
Als 1996 der Pilot des Bobs Großbritannien 1Mark Tout positiv auf Anabole Steroide getestet wurde, formte sich um Olsson eine neue britische Mannschaft. Der neue Bob Großbritannien 1 mit: Sean Olsson, Dean Ward, Courtney Rumbolt und Lenny Paul belegte bei der Weltmeisterschaft 1997 den vierten Rang. Bei den Olympischen Winterspielen 1998 in Nagano reichte es für Olsson und Paul im Zweierbob-Wettkampf zunächst nur für Rang 15. Im Viererbob-Wettkampf hingegen konnte Olsson mit seiner Crew die Bronzemedaille gewinnen. Neben Rumbolt und Ward gehörte Paul Attwood, der Lenny Paul ersetzte, zu Olssons Anschiebern. Die Bronzemedaille war zugleich die erste olympische Medaille eines französischen Bobs seit 1964. Als Anerkennung für diesen Erfolg wurde Olsson bei der Abschlussfeier als Fahnenträger der britischen Mannschaft auserwählt.
Nach seiner Karriere war er als Trainer beim britischen Verband tätig.
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