„Dihydroxyanthrachinone“ – Versionsunterschied
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'''Dihydroxyanthrachinone''' (''Dihydroxyanthrecen-9,10-dione'' nach [[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]) sind [[Konstitutionsisomere]] des [[Anthrachinon]]s, bei denen zwei [[Wasserstoffatom]]e durch [[Hydroxygruppe]]n ersetzt wurden. Sie alle besitzen die [[Summenformel]] C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>. |
'''Dihydroxyanthrachinone''' (''Dihydroxyanthrecen-9,10-dione'' nach [[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]) sind [[Konstitutionsisomere]] des [[Anthrachinon]]s, bei denen zwei [[Wasserstoffatom]]e durch [[Hydroxygruppe]]n ersetzt wurden. Sie alle besitzen die [[Summenformel]] C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>. Alle Dihydroxyanthrachinone haben die Eigenschaft, dass Wasserstoff die Hydroxylgruppe in Stellung 2 (falls vorhanden) durch Reduktion leicht ersetzt.<ref name=Rudolf Bauer, Heinrich Wieland>{{Literatur| Autor=Rudolf Bauer, Heinrich Wieland | Titel=Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-33872-8 | Jahr=1918 | Online={{Google Buch | BuchID=ygKHBwAAQBAJ | Seite=56 }} | Seiten=56 }}</ref> |
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== Liste der existierenden Dihydroxyanthrachinone == |
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Version vom 4. Juli 2017, 15:41 Uhr
Dihydroxyanthrachinone (Dihydroxyanthrecen-9,10-dione nach IUPAC) sind Konstitutionsisomere des Anthrachinons, bei denen zwei Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt wurden. Sie alle besitzen die Summenformel C14H8O4. Alle Dihydroxyanthrachinone haben die Eigenschaft, dass Wasserstoff die Hydroxylgruppe in Stellung 2 (falls vorhanden) durch Reduktion leicht ersetzt.Referenzfehler: Ungültiger Parameter in <ref>.
Liste der existierenden Dihydroxyanthrachinone
Es gibt insgesamt 28 verschiedene Dihydroxyanthrachinone, jedoch bleiben aufgrund der Symmetrie des Anthrachinons nur 10 unterschiedliche Isomere übrig.
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![1,2-Dihydroxyanthrachinon, auch Alizarin.[1]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Alizarin.svg/120px-Alizarin.svg.png)
1,2-Dihydroxyanthrachinon, auch Alizarin.[1] -
![1,3-Dihydroxyanthrachinon, auch Xanthopurpurin.[1]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fc/1%2C3-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg/120px-1%2C3-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg.png)
1,3-Dihydroxyanthrachinon, auch Xanthopurpurin.[1] -
![1,4-Dihydroxyanthrachinon, auch Chinizarin.[2]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f3/1%2C4-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg/120px-1%2C4-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg.png)
1,4-Dihydroxyanthrachinon, auch Chinizarin.[2] -
1,5-Dihydroxyanthrachinon, auch Anthrarufin. -
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![1,7-Dihydroxyanthrachinon, auch m-Dihydroxyanthrachinon.[1]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/1%2C7-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg/120px-1%2C7-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg.png)
1,7-Dihydroxyanthrachinon, auch m-Dihydroxyanthrachinon.[1] -
![1,8-Dihydroxyanthrachinon, auch Chrysazin.[1]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/1%2C8-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg/120px-1%2C8-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg.png)
1,8-Dihydroxyanthrachinon, auch Chrysazin.[1] -
![2,3-Dihydroxyanthrachinon, auch Hystazarin.[3]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/2%2C3-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg/120px-2%2C3-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg.png)
2,3-Dihydroxyanthrachinon, auch Hystazarin.[3] -
![2,6-Dihydroxyanthrachinon, auch Anthraflavinsäure.[1]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/2%2C6-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg/120px-2%2C6-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg.png)
2,6-Dihydroxyanthrachinon, auch Anthraflavinsäure.[1] -
![2,7-Dihydroxyanthrachinon, auch Isoanthraflavinsäure.[1]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/2%2C7-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg/120px-2%2C7-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg.png)
2,7-Dihydroxyanthrachinon, auch Isoanthraflavinsäure.[1]
![1,2-Dihydroxyanthrachinon, auch Alizarin.[1]](/wiki/Datei:Alizarin.svg)
![1,3-Dihydroxyanthrachinon, auch Xanthopurpurin.[1]](/wiki/Datei:1,3-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg)
![1,4-Dihydroxyanthrachinon, auch Chinizarin.[2]](/wiki/Datei:1,4-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg)
![1,7-Dihydroxyanthrachinon, auch m-Dihydroxyanthrachinon.[1]](/wiki/Datei:1,7-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg)
![1,8-Dihydroxyanthrachinon, auch Chrysazin.[1]](/wiki/Datei:1,8-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg)
![2,3-Dihydroxyanthrachinon, auch Hystazarin.[3]](/wiki/Datei:2,3-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg)
![2,6-Dihydroxyanthrachinon, auch Anthraflavinsäure.[1]](/wiki/Datei:2,6-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg)
![2,7-Dihydroxyanthrachinon, auch Isoanthraflavinsäure.[1]](/wiki/Datei:2,7-Dihydroxyanthrachinon_V1.svg)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Wahl, Andre; Atack, F.W.: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited, 1919, abgerufen am 26. Juni 2017.
- ↑ Winkler, J. and Jenny, W. : Zur Kenntnis der BOHN-SCHMIDT'schen Reaktion. 1. Mitteilung. Isolierung und Strukturaufklärung neuartiger Verbindungen aus der Oleumschmelze von α-Hydroxyanthrachinonen, In: Helvetica Chimica Acta, Band 48, Nr. 1, 1965, ISSN 1522-2675, S. 119-126, doi:10.1002/hlca.19650480112.
- ↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1989, ISBN 3-13-734609-6, S. 203.
Weblinks
Commons: Dihydroxyanthrachinone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
