Anthrachinon

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Strukturformel
Strukturformel des aromatischen Moleküls Anthrachinon
Allgemeines
Name Anthrachinon
Andere Namen
  • 9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dion
  • 9,10-Anthrachinon (IUPAC)
Summenformel C14H8O2
CAS-Nummer 84-65-1
PubChem 6780
Kurzbeschreibung

rhombische, schwach gelblich-grüne, geruchlose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 208,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

286 °C[2]

Siedepunkt

380 °C[2]

Dampfdruck

13 mPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung
H- und P-Sätze H: 312​‐​317​‐​332
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43​‐​40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anthrachinon ist ein vom Anthracen abgeleitetes Chinon. Es wurde erstmals 1836 von Auguste Laurent durch Oxidation von Anthracen hergestellt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Anthrachinon kommt in Form des seltenen Minerals Hoelit in der Natur vor.[6] Anthrachinonderivate sind die Wirkstoffe diverser pflanzlicher Abführmittel: Rhabarberwurzel, Faulbaumrinde, Kap-Aloe, Sennesblätter, und Kreuzdornbeeren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Anthrachinon lässt sich durch die Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure herstellen.[7]

Syn Anthraquinone.svg

Günstiger ist jedoch die Reaktion von Benzol und Phthalsäureanhydrid nach Friedel-Crafts. Dabei entsteht zunächst eine Oxocarbonsäure, die sich dann mit Schwefelsäure zum Anthrachinon weiter umsetzen lässt.[8]

Syn AnthraquinoneB.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Anders als die meisten Chinone ist Anthrachinon nicht wasserdampfflüchtig. Gegenüber Oxidationsmitteln ist Anthrachinon recht unempfindlich, durch Reduktionsmittel jedoch leicht in Anthrahydrochinon bzw. Anthron überführbar. Diese Reduktionsfähigkeit bildet die Grundlage für die Verknüpfung von Anthrachinonen zu Dianthronen und Polyanthronen. Durch Einführung von funktionellen Gruppen in das Molekül (z. B. Hydroxy- und Aminofunktionen), vor allem in den Positionen 1, 4, 5 oder 8, erhöht sich die Farbintensität und verändert sich die Farbe. Sie kann von gelb bis violett gezielt variiert werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, zum Beispiel Alizarin. 2-Alkylanthrachinone (z. B. 2-Ethylanthrachinon) dienen bei der technischen Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinon-Verfahren als Katalysator. Des Weiteren wird es als Vogelabschreckmittel verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 84-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. G. Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten - Gefahrenindex chemischer Stoffe, ecomed-Verlag, abgerufen am 26. Juni 2013.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 1287, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  6. Hoelite bei mindat.org (engl.).
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 383.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 340.

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]