„Trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal“ – Versionsunterschied
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
| [gesichtete Version] | [gesichtete Version] |
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
formalia |
Originialliteratur |
||
| Zeile 10: | Zeile 10: | ||
* 188590-62-7 (2''S'',3''R'') |
* 188590-62-7 (2''S'',3''R'') |
||
| PubChem = 5352429 |
| PubChem = 5352429 |
||
| Beschreibung = Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Blut<ref name=" |
| Beschreibung = Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Blut<ref name="DOI10.1371/journal.pone.0112694" /> |
||
| Molare Masse = 168,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup> |
| Molare Masse = 168,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup> |
||
| Aggregat = flüssig |
| Aggregat = flüssig |
||
| Zeile 23: | Zeile 23: | ||
}} |
}} |
||
'''''trans''-4,5-Epoxy-(''[[cis-trans-Isomerie|E]]'')-2-decenal''' ist ein oxidierter α,β-ungesättigter [[Aldehyd]], der im Blut von Säugetieren gefunden wird und diesem den charakteristischen metallischen Geruch verleiht. Von Raubtieren wird der Geruch der Substanz zum Auffinden von Blut oder Beute verwendet.<ref name=" |
'''''trans''-4,5-Epoxy-(''[[cis-trans-Isomerie|E]]'')-2-decenal''' ist ein oxidierter α,β-ungesättigter [[Aldehyd]], der im Blut von Säugetieren gefunden wird und diesem den charakteristischen metallischen Geruch verleiht.<ref name="DOI10.1371/journal.pone.0112694">Sara Nilsson, Johanna Sjöberg u. a.: ''Behavioral Responses to Mammalian Blood Odor and a Blood Odor Component in Four Species of Large Carnivores.'' In: ''PLoS ONE.'' 9, 2014, S. e112694, {{DOI|10.1371/journal.pone.0112694}}.</ref> Von Raubtieren wird der Geruch der Substanz zum Auffinden von Blut oder Beute verwendet.<ref name="DOI10.1371/journal.pone.0112694" /> Menschen können die Substanz bis zu einer Konzentration von 1.5 pg/l in der Luft riechen,<ref name="Lin2001">{{cite journal|last=Lin|first=Jianming|first2=Laurent B. Fay |first3=Dieter H. Welti |first4=Imre Blank |year=2001|title=Quantification of key odorants formed by autoxidation of arachidonic acid using isotope dilution assay|journal=Lipids|volume=36|issue=7|pages=749–756|doi=10.1007/s11745-001-0781-x}}</ref> bis zu 15 ng/L in Wasser and 1.3μg/L in Öl.<ref name="Lin1999">{{cite journal|last=Lin|first=Jianming|first2=Laurent B. Fay |first3=Dieter H. Welti |first4=Imre Blank |year=1999|title=Synthesis of trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal and its deuterated analog used for the development of a sensitive and selective quantification method based on isotope dilution assay with negative chemical ionization|journal=Lipids|volume=34|issue=10|pages=1117–1126|doi=10.1007/s11745-999-0463-8}}</ref> Als [[Lebensmittelzusatzstoff|Geschmacksstoff]] war es in der [[Europäische Union|EU]] bis zum Verbot am 11. Juli 2017 zugelassen.<ref>{{cite web|title=COMMISSION REGULATION (EU) 2017/1250 of 11 July 2017 amending Annex I to Regulation (EC) No 1334/2008 of the European Parliament and of the Council as regards removal from the Union list of the flavouring substance 4,5-epoxydec-2(trans)-enal|url=http://eur-lex.europa.eu/eli/reg/2017/1250/oj|date=2017-07-11|work=Official Journal of the European Union}}</ref> |
||
Es kann durch Backen von [[Linolensäure|linolensäurehaltigen]] Fetten erzeugt werden. Dabei sind 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienonsäure und 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadienonsäure Zwischenstufen.<ref name="Gassenmeier1994">{{cite journal|last=Gassenmeier|first=Klaus|first2=Peter Schieberle|year=1994|title=Formation of the intense flavor compoundtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal in thermally treated fats|journal=Journal of the American Oil Chemists’ Society|volume=71|issue=12|pages=1315–1319|doi=10.1007/BF02541347}}</ref> In gekochtem Rindleisch bildet sich der Aldehyd bei zu langer Aufbewarung im Kühlschrank und Verbreitet einen ranzigen Geruch beim Wiederaufwärmen.<ref name="Konopka1991">{{cite journal|last=Konopka|first=Ute Christine|first2=Werner Grosch|year=1991|title=Potent odorants causing the warmed-over flavour in boiled beef|journal=Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung|volume=193|issue=2|pages=123–125|doi=10.1007/BF01193360}}</ref> Auch in rohem und gekochtem Hammelfleisch spielt er eine Rolle.<ref name="Rota2005">{{cite journal|last=Rota|first=Valerie|first2=Peter Schieberle|year=2005|title=Changes in Key Odorants of Sheep Meat Induced by Cooking|journal=ACS Symposium Series|volume=920|pages=73–83|doi=10.1021/bk-2005-0920.ch006}}</ref> |
Es kann durch Backen von [[Linolensäure|linolensäurehaltigen]] Fetten erzeugt werden. Dabei sind 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienonsäure und 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadienonsäure Zwischenstufen.<ref name="Gassenmeier1994">{{cite journal|last=Gassenmeier|first=Klaus|first2=Peter Schieberle|year=1994|title=Formation of the intense flavor compoundtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal in thermally treated fats|journal=Journal of the American Oil Chemists’ Society|volume=71|issue=12|pages=1315–1319|doi=10.1007/BF02541347}}</ref> In gekochtem Rindleisch bildet sich der Aldehyd bei zu langer Aufbewarung im Kühlschrank und Verbreitet einen ranzigen Geruch beim Wiederaufwärmen.<ref name="Konopka1991">{{cite journal|last=Konopka|first=Ute Christine|first2=Werner Grosch|year=1991|title=Potent odorants causing the warmed-over flavour in boiled beef|journal=Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung|volume=193|issue=2|pages=123–125|doi=10.1007/BF01193360}}</ref> Auch in rohem und gekochtem Hammelfleisch spielt er eine Rolle.<ref name="Rota2005">{{cite journal|last=Rota|first=Valerie|first2=Peter Schieberle|year=2005|title=Changes in Key Odorants of Sheep Meat Induced by Cooking|journal=ACS Symposium Series|volume=920|pages=73–83|doi=10.1021/bk-2005-0920.ch006}}</ref> |
||
Version vom 31. August 2017, 19:23 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C10H16O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Blut[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 168,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal ist ein oxidierter α,β-ungesättigter Aldehyd, der im Blut von Säugetieren gefunden wird und diesem den charakteristischen metallischen Geruch verleiht.[1] Von Raubtieren wird der Geruch der Substanz zum Auffinden von Blut oder Beute verwendet.[1] Menschen können die Substanz bis zu einer Konzentration von 1.5 pg/l in der Luft riechen,[3] bis zu 15 ng/L in Wasser and 1.3μg/L in Öl.[4] Als Geschmacksstoff war es in der EU bis zum Verbot am 11. Juli 2017 zugelassen.[5]
Es kann durch Backen von linolensäurehaltigen Fetten erzeugt werden. Dabei sind 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienonsäure und 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadienonsäure Zwischenstufen.[6] In gekochtem Rindleisch bildet sich der Aldehyd bei zu langer Aufbewarung im Kühlschrank und Verbreitet einen ranzigen Geruch beim Wiederaufwärmen.[7] Auch in rohem und gekochtem Hammelfleisch spielt er eine Rolle.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Sara Nilsson, Johanna Sjöberg u. a.: Behavioral Responses to Mammalian Blood Odor and a Blood Odor Component in Four Species of Large Carnivores. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e112694, doi:10.1371/journal.pone.0112694.
- ↑ a b GHS Klassifikation PubChem Stand: 28. August 2017.
- ↑ Jianming Lin, Laurent B. Fay, Dieter H. Welti, Imre Blank: Quantification of key odorants formed by autoxidation of arachidonic acid using isotope dilution assay. In: Lipids. 36. Jahrgang, Nr. 7, 2001, S. 749–756, doi:10.1007/s11745-001-0781-x.
- ↑ Jianming Lin, Laurent B. Fay, Dieter H. Welti, Imre Blank: Synthesis of trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal and its deuterated analog used for the development of a sensitive and selective quantification method based on isotope dilution assay with negative chemical ionization. In: Lipids. 34. Jahrgang, Nr. 10, 1999, S. 1117–1126, doi:10.1007/s11745-999-0463-8.
- ↑ COMMISSION REGULATION (EU) 2017/1250 of 11 July 2017 amending Annex I to Regulation (EC) No 1334/2008 of the European Parliament and of the Council as regards removal from the Union list of the flavouring substance 4,5-epoxydec-2(trans)-enal. In: Official Journal of the European Union. 11. Juli 2017.
- ↑ Klaus Gassenmeier, Peter Schieberle: Formation of the intense flavor compoundtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal in thermally treated fats. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 71. Jahrgang, Nr. 12, 1994, S. 1315–1319, doi:10.1007/BF02541347.
- ↑ Ute Christine Konopka, Werner Grosch: Potent odorants causing the warmed-over flavour in boiled beef. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 193. Jahrgang, Nr. 2, 1991, S. 123–125, doi:10.1007/BF01193360.
- ↑ Valerie Rota, Peter Schieberle: Changes in Key Odorants of Sheep Meat Induced by Cooking. In: ACS Symposium Series. 920. Jahrgang, 2005, S. 73–83, doi:10.1021/bk-2005-0920.ch006.