„Lipopeptide“ – Versionsunterschied

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'''Lipopeptide''' sind [[Peptide]], die mit [[Lipide]]n modifiziert sind.<ref name="Hamley">Ian W. Hamley: ''Lipopeptides: from self-assembly to bioactivity.'' In: ''Chemical Communications.'' 51, 2015, S.&nbsp;8574, {{DOI|10.1039/c5cc01535a}}.</ref>
'''Lipopeptide''' sind [[Peptide]], die mit [[Lipide]]n modifiziert sind.<ref name="Hamley">Ian W. Hamley: ''Lipopeptides: from self-assembly to bioactivity.'' In: ''Chemical Communications.'' 51, 2015, S.&nbsp;8574, {{DOI|10.1039/c5cc01535a}}, PMID 25797909.</ref>


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
Typische [[hydrophob]]e Modifikationen an Peptiden sind z. B. die [[Palmitoylierung]], die [[Myristylierung]], die [[Farnesylierung]] und die [[Geranylgeranylierung]]. Durch diese Modifikationen ([[Lipidanker]]) binden Lipopeptide an [[Zellmembran]]en. Manche Lipopeptide aktivieren die [[Angeborene Immunantwort|angeborene Immunantwort]] über die [[Toll-like Receptor|Toll-like Rezeptoren]] 1, 2 und 6.
Typische [[hydrophob]]e Modifikationen an Peptiden sind z. B. die [[Palmitoylierung]], die [[Myristylierung]], die [[Farnesylierung]], der [[GPI-Anker]] und die [[Geranylgeranylierung]]. Durch diese Modifikationen ([[Lipidanker]]) binden Lipopeptide an [[Zellmembran]]en. Daneben sind sie [[amphiphil]]<ref>T. Schneider, A. Müller, H. Miess, H. Gross: ''Cyclic lipopeptides as antibacterial agents - potent antibiotic activity mediated by intriguing mode of actions.'' In: ''International journal of medical microbiology : IJMM.'' Band 304, Nummer 1, Januar 2014, S.&nbsp;37–43, {{DOI|10.1016/j.ijmm.2013.08.009}}, PMID 24119568.</ref> und lagern sich in wässrigen Lösungen oberhalb ihrer jeweiligen [[Kritische Mizellenbildungskonzentration|kritischen Mizellenbildungskonzentration]] zusammen.<ref>J. A. Hutchinson, S. Burholt, I. W. Hamley: ''Peptide hormones and lipopeptides: from self-assembly to therapeutic applications.'' In: ''Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society.'' Band 23, Nummer 2, Februar 2017, S.&nbsp;82–94, {{DOI|10.1002/psc.2954}}, PMID 28127868, {{PMC|5324658}}.</ref>

Manche Lipopeptide aktivieren die [[Angeborene Immunantwort|angeborene Immunantwort]] über die [[Toll-like Receptor|Toll-like Rezeptoren]] 1, 2 und 6.

Die Analyse erfolgt durch eine Form der [[Immunfärbung]] oder per [[LC-MS]].<ref>J. Zemenová, D. Sýkora, L. Maletínská, J. Kuneš: ''Lipopeptides as therapeutics: applications and in vivo quantitative analysis.'' In: ''Bioanalysis.'' Band 9, Nummer 2, Januar 2017, S.&nbsp;215–230, {{DOI|10.4155/bio-2016-0206}}, PMID 27960546.</ref>


== Anwendungen ==
== Anwendungen ==
Manche lineare<ref name="Hamley"/> oder [[Cyclopeptide|zyklische]]<ref>S. Patel, S. Ahmed, J. S. Eswari: ''Therapeutic cyclic lipopeptides mining from microbes: latest strides and hurdles.'' In: ''World journal of microbiology & biotechnology.'' Band 31, Nummer 8, August 2015, S.&nbsp;1177–1193, {{DOI|10.1007/s11274-015-1880-8}}, PMID 26041368.</ref><ref>T. Schneider, A. Müller, H. Miess, H. Gross: ''Cyclic lipopeptides as antibacterial agents - potent antibiotic activity mediated by intriguing mode of actions.'' In: ''International journal of medical microbiology : IJMM.'' Band 304, Nummer 1, Januar 2014, S.&nbsp;37–43, {{DOI|10.1016/j.ijmm.2013.08.009}}, PMID 24119568.</ref> Lipopeptide werden als [[Antibiotikum|Antibiotika]] verwendet oder besitzen antibiotische Wirkungen, z. B. [[Daptomycin]], [[Bacillomycin]], [[Echinocandine]] wie [[Caspofungin]], [[Jagaricin]], [[Mycosubtilin]], [[Iturin A]],<ref name="Mnif">I. Mnif, D. Ghribi: ''Review lipopeptides biosurfactants: Mean classes and new insights for industrial, biomedical, and environmental applications.'' In: ''Biopolymers.'' Band 104, Nummer 3, Mai 2015, S.&nbsp;129–147, {{DOI|10.1002/bip.22630}}, PMID 25808118.</ref> [[Fengycin]]<ref name="Mnif"/> und [[Surfactin]].<ref name="Mnif"/> Die antibiotische Wirkung der Lipopeptide basiert auf einem anderen Mechanismus als andere Antibiotika-Typen, bei dem eine [[Resistenz]]bildung erschwert ist.<ref>J. J. Koh, S. Lin, R. W. Beuerman, S. Liu: ''Recent advances in synthetic lipopeptides as anti-microbial agents: designs and synthetic approaches.'' In: ''Amino acids.'' Band 49, Nummer 10, Oktober 2017, S.&nbsp;1653–1677, {{DOI|10.1007/s00726-017-2476-4}}, PMID 28823054.</ref>
Manche lineare oder [[Cyclopeptide|zyklische]] Lipopeptide werden als [[Antibiotikum|Antibiotika]] verwendet oder besitzen antibiotische Wirkungen, z. B. [[Daptomycin]], [[Bacillomycin]], [[Echinocandine]] wie [[Caspofungin]], [[Iturin A]], [[Jagaricin]], [[Mycosubtilin]] und [[Surfactin]].

Weiterhin werden Lipopeptide zur Verwendung als [[Futtermittelzusatz]], [[Chemotherapeutikum]], [[Thrombolytikum]] und als [[Einschlussimmobilisierung|Vesikelbildner]] untersucht.<ref>H. Zhao, D. Shao, C. Jiang, J. Shi, Q. Li, Q. Huang, M. S. Rajoka, H. Yang, M. Jin: ''Biological activity of lipopeptides from Bacillus.'' In: ''Applied microbiology and biotechnology.'' Band 101, Nummer 15, August 2017, S.&nbsp;5951–5960, {{DOI|10.1007/s00253-017-8396-0}}, PMID 28685194.</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 20. Februar 2018, 20:29 Uhr

Lipopeptide sind Peptide, die mit Lipiden modifiziert sind.[1]

Eigenschaften

Typische hydrophobe Modifikationen an Peptiden sind z. B. die Palmitoylierung, die Myristylierung, die Farnesylierung, der GPI-Anker und die Geranylgeranylierung. Durch diese Modifikationen (Lipidanker) binden Lipopeptide an Zellmembranen. Daneben sind sie amphiphil[2] und lagern sich in wässrigen Lösungen oberhalb ihrer jeweiligen kritischen Mizellenbildungskonzentration zusammen.[3]

Manche Lipopeptide aktivieren die angeborene Immunantwort über die Toll-like Rezeptoren 1, 2 und 6.

Die Analyse erfolgt durch eine Form der Immunfärbung oder per LC-MS.[4]

Anwendungen

Manche lineare[1] oder zyklische[5][6] Lipopeptide werden als Antibiotika verwendet oder besitzen antibiotische Wirkungen, z. B. Daptomycin, Bacillomycin, Echinocandine wie Caspofungin, Jagaricin, Mycosubtilin, Iturin A,[7] Fengycin[7] und Surfactin.[7] Die antibiotische Wirkung der Lipopeptide basiert auf einem anderen Mechanismus als andere Antibiotika-Typen, bei dem eine Resistenzbildung erschwert ist.[8]

Weiterhin werden Lipopeptide zur Verwendung als Futtermittelzusatz, Chemotherapeutikum, Thrombolytikum und als Vesikelbildner untersucht.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Ian W. Hamley: Lipopeptides: from self-assembly to bioactivity. In: Chemical Communications. 51, 2015, S. 8574, doi:10.1039/c5cc01535a, PMID 25797909.
  2. ↑ T. Schneider, A. Müller, H. Miess, H. Gross: Cyclic lipopeptides as antibacterial agents - potent antibiotic activity mediated by intriguing mode of actions. In: International journal of medical microbiology : IJMM. Band 304, Nummer 1, Januar 2014, S. 37–43, doi:10.1016/j.ijmm.2013.08.009, PMID 24119568.
  3. ↑ J. A. Hutchinson, S. Burholt, I. W. Hamley: Peptide hormones and lipopeptides: from self-assembly to therapeutic applications. In: Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society. Band 23, Nummer 2, Februar 2017, S. 82–94, doi:10.1002/psc.2954, PMID 28127868, PMC 5324658 (freier Volltext).
  4. ↑ J. Zemenová, D. Sýkora, L. Maletínská, J. Kuneš: Lipopeptides as therapeutics: applications and in vivo quantitative analysis. In: Bioanalysis. Band 9, Nummer 2, Januar 2017, S. 215–230, doi:10.4155/bio-2016-0206, PMID 27960546.
  5. ↑ S. Patel, S. Ahmed, J. S. Eswari: Therapeutic cyclic lipopeptides mining from microbes: latest strides and hurdles. In: World journal of microbiology & biotechnology. Band 31, Nummer 8, August 2015, S. 1177–1193, doi:10.1007/s11274-015-1880-8, PMID 26041368.
  6. ↑ T. Schneider, A. Müller, H. Miess, H. Gross: Cyclic lipopeptides as antibacterial agents - potent antibiotic activity mediated by intriguing mode of actions. In: International journal of medical microbiology : IJMM. Band 304, Nummer 1, Januar 2014, S. 37–43, doi:10.1016/j.ijmm.2013.08.009, PMID 24119568.
  7. ↑ a b c I. Mnif, D. Ghribi: Review lipopeptides biosurfactants: Mean classes and new insights for industrial, biomedical, and environmental applications. In: Biopolymers. Band 104, Nummer 3, Mai 2015, S. 129–147, doi:10.1002/bip.22630, PMID 25808118.
  8. ↑ J. J. Koh, S. Lin, R. W. Beuerman, S. Liu: Recent advances in synthetic lipopeptides as anti-microbial agents: designs and synthetic approaches. In: Amino acids. Band 49, Nummer 10, Oktober 2017, S. 1653–1677, doi:10.1007/s00726-017-2476-4, PMID 28823054.
  9. ↑ H. Zhao, D. Shao, C. Jiang, J. Shi, Q. Li, Q. Huang, M. S. Rajoka, H. Yang, M. Jin: Biological activity of lipopeptides from Bacillus. In: Applied microbiology and biotechnology. Band 101, Nummer 15, August 2017, S. 5951–5960, doi:10.1007/s00253-017-8396-0, PMID 28685194.
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