„Strychnos-Alkaloide“ – Versionsunterschied
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Das Hauptalkaloid dieser Gruppe ist das [[Strychnin]], welches in der Brechnuss, den Samen von Strychnos nux-vomica, enthalten ist. |
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== Verwendung und pharmakologische Wirkung == |
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Das Brucin ähnelt dem Strychnin in seiner Struktur und seiner physiologischen Wirkung. Es gilt als weniger giftig. Beide Alkaloide finden Verwendung als Rattengift und als optisch aktive Basen bei der Trennung enantiomerer Säuren.<ref name="Woll">{{Literatur |Autor=A. Wollrab|Titel=Organische Chemie|Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=4|Verlag=Springer-Verlag|Ort=Berlin|Datum=2014|ISBN=9783642451447|Seiten=1048}}</ref> |
Das Brucin ähnelt dem Strychnin in seiner Struktur und seiner physiologischen Wirkung. Es gilt als weniger giftig. Beide Alkaloide finden Verwendung als Rattengift und als optisch aktive Basen bei der Trennung enantiomerer Säuren.<ref name="Woll">{{Literatur |Autor=A. Wollrab|Titel=Organische Chemie|Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=4|Verlag=Springer-Verlag|Ort=Berlin|Datum=2014|ISBN=9783642451447|Seiten=1048}}</ref> |
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== Geschichte == |
== Geschichte == |
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Im Jahr 1818 wurde Strychnin von Pelletier und Caventou aus der Brechnus extraktiv gewonnen. Mit der Strukturaufklärung des Strychnins beschäftigten sich vor allem Leuchs, Robinson und H. Wieland. Endgültig wurde die Struktur durch die Totalsynthese (Woodward, 1954) gesichert. <ref name="Naturstoff"/> |
Im Jahr 1818 wurde Strychnin von Pelletier und Caventou aus der Brechnus extraktiv gewonnen. Mit der Strukturaufklärung des Strychnins beschäftigten sich vor allem Leuchs, Robinson und H. Wieland. Endgültig wurde die Struktur durch die Totalsynthese (Woodward, 1954) gesichert. <ref name="Naturstoff"/> |
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== Einzelnachweise == |
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Version vom 18. April 2020, 12:36 Uhr
Strychnos-Alkaloide sind Naturstoffe, die vor allem in der Brechnuss (Strychnos und in den Catharanthen ((Catharanthus)) vorkommen.[1]
Vertreter
Hauptvertreter dieser Gruppe von Alkaloiden ist das Strychnin. Ein weiteres Alkaloid ist das Brucin.[1] Auch Alkaloide des Calebassen-Curare gehören zu den Strychnos-Alkaloiden. Calebassen-Curare wird als Pfeilgift von Indianern verwendet. Es wird aus Rinden verschiedener Strychnos-Arten gewonnen.[1],[2] Weitere Vertreter sind das Vomicin und das Akuammicin.[3]
Vorkommen
Die Strychni-Samen, die Frucht von Strychnos nux vomica, enthalten bis zu 2,5% Strychnin und Brucin.[4]
Verwendung und pharmakologische Wirkung
Strychnin ist sehr giftig. In geringer Dosis wirkt es anregend bis euphorisierend. Eine höhere Dosis führt zur krampfartigen Zuständen. [3] 100-130mg gelten für einen erwachsenen Menschen als tödlich.[2]
Das Brucin ähnelt dem Strychnin in seiner Struktur und seiner physiologischen Wirkung. Es gilt als weniger giftig. Beide Alkaloide finden Verwendung als Rattengift und als optisch aktive Basen bei der Trennung enantiomerer Säuren.[5]
Geschichte
Im Jahr 1818 wurde Strychnin von Pelletier und Caventou aus der Brechnus extraktiv gewonnen. Mit der Strukturaufklärung des Strychnins beschäftigten sich vor allem Leuchs, Robinson und H. Wieland. Endgültig wurde die Struktur durch die Totalsynthese (Woodward, 1954) gesichert. [1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d P. Nuhn: Naturstoffchemie. 4. Auflage. S.Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-7776-1363-5, S. 143 f.
- ↑ a b G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs: Naturstoffchemie. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2002, ISBN 978-3-540-43952-3, S. 191.
- ↑ a b E. Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 50.
- ↑ O. Kayser, N. Averesch: Technische Biochemie. Springer Fachmedien, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-05548-6, S. 613 f.
- ↑ A. Wollrab: Organische Chemie. 4. Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2014, ISBN 978-3-642-45144-7, S. 1048.