Blaise-Ketonsynthese
Die Blaise-Ketonsynthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie.[1] Sie wurde 1907 von Edmond Blaise (1872–1939) veröffentlicht.[1][2]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bei der Blaise-Ketonsynthese reagiert eine zinkorganische Halogenverbindung mit einem Acylhalogenid unter Bildung eines Ketons.[1][2]
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert die zinkorganische Chloridverbindung direkt mit dem Acylhalogenid. Nach Abspaltung von Zinkchlorid entsteht das gewünschte Keton:[1][2][3]
Die Ausbeute des Ketons kann bei dieser Reaktion größer als 80 % sein.[2]
Modifikation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Blaise-Ketonsynthese wurde erweitert, um α,β-ungesättigte Ketone zu synthetisieren. Bei der Reaktion handelt es sich um die Blaise-Maire-Reaktion. Zusätzlich wurde die zinkorganische Chloridverbindung durch ein cadmiumorganischen Reagenten ersetzt, um die Ausbeute zu erhöhen.[2]
Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Blaise-Ketonsynthese ist in der organischen Synthese bedeutend.[1]
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.
- ↑ a b c d e R. K. Summerbell, L. N. Bauer: Studies in the Dioxane Series. III. The Use of Zinc and Cadmium Chlorides in the Grignard Synthesis of Alkyl Substituted Dioxanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 5, 1. Mai 1936, S. 759–761, doi:10.1021/ja01296a019.
- ↑ N. I. Sheverdina, I. E. Paleeva, L. V. Abramova, V. S. Yakovleva, L. A. Kocheshkov: Organozinc compounds of the RZnX class. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 16, Nr. 5, 1. Mai 1967, S. 1038–1042, doi:10.1007/BF01176030.