Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese
Die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese, benannt nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin und Fernand Bodroux, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1904 erstmals beschrieben.[1]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ausgehend von einer Grignard-Verbindung (R = Alkyl oder Aryl) wird durch die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese eine Verlängerung der Kohlenstoffkette erreicht. Dabei wird die Kohlenstoffkette um eine Formylgruppe ergänzt:[1]
Als C1-Baustein wird gewöhnlich Orthoameisensäuretriethylester eingesetzt (siehe Abschnitt Reaktionsmechanismus).
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der nachfolgende Reaktionsmechanismus wird in der Literatur[2][3] beschrieben:
Durch Zugabe einer Grignard-Verbindung 2 zu Orthoameisensäuretriethylester (1) entsteht zunächst das Acetal 3. Durch eine saure wässrige Lösung wird nachfolgend, unter zweimaliger Eliminierung von Ethanol, der Aldehyd 4 synthetisiert. Die Reaktion ist auch mit anderen Orthoameisensäureestern realisierbar.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b A. E. Tschitschibabin: Eine neue allgemeine Darstellungsmethode der Aldehyde In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 1910, S. 186–188, doi:10.1002/cber.19040370133.
- ↑ Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 448–451.
- ↑ M. F. Bodroux: Synthése d'aldehydes aromatiques In: Comptes Rendus Chimie. 138, 1904, S. 92–94.