Cucurbinsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cucurbinsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H20O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 212,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.[2]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure:[3]
Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6° (c = 4 g/l, 26,0 °C).[2]
Biologische Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.[4]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Cucurbic acid Compound – C08482 in der Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi: Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers. In: Phytochemistry. Band 30, Nr. 6, 1991, S. 1909–1914, doi:10.1016/0031-9422(91)85038-2.
- ↑ Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus: Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Würzburg 2001, DNB 964105012, urn:nbn:de:bvb:20-1181440 (Dissertation).
- ↑ Kazuhiko Shimasaki, Jiro Tsuneisi, Yasufumi Fukumoto: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. In: Journal of Society of High Technology in Agriculture. Band 14, Nr. 2, 2002, S. 100–103, doi:10.2525/jshita.14.100.