Diskussion:Azokupplung
Bei dem nukleophilen Angriff der dritten Grenzstruktur ist in der Zeichung meiner Meinung nach ein Fehler: Ich bin der Auffassung, dass der rote Pfeil, der vom Elektronenpaar des in der Zeichnung "oberen" Stickstoffs in Richtung der Dreifachbindung gezogen ist, gelöscht werden sollte, denn in dem Fall wäre im nächsten Schritt erneut eine Dreifachbindung vorhanden womit ein N 6 Elektronen hätte. Imo ist der Mechanismus so nicht ganz richtig. -- 80.132.190.125 13:05, 12. Feb. 2008 (CET)
Guter Einwand! Auch wenn es sich um einen elektrophielen Angriff handelt, aber wir sind ja alle nur Menschen. Ich hab mich etwas umgetan deswegen und gefunden, dass die Positieve Ladung des Diazoniumsalzes delokalisiert ist. Man kann eine mesomere Grenzstrucktur zeichnen, bei der die Stickstoffatome nur durch eine Doppelbinding verbunden sind und beide eine doppelt besetzte Elektronenwolke haben. in diesem Fall ist das äußere Stickstoffatom positiv geladen. (Zu finden im H.R. Christen Grundlagen der organischen Chemie auf Seite 226.) Stellt man sich jetzt vor die Reaktion verliefe wie dargestellt und ginge im entscheidenden Moment in diese Grenzstruktur über, wäre des Ergebnis genau das dargestellte nur das in der Zeichnung die doppelt besetzten Elektronenwolken fehlen (was ja aber kein Verbrechen ist).
Ervv 05.Jun.2008
Reagenz im Mechanismus[Quelltext bearbeiten]
Ich sehe grade im Brückner, 3.Auflage, Seite 225 Abschnitt 5.2.4., dass primäre Amine, also wie im Bild das Anilin, keine Azokupplungen machen sondern nur zu Triazenen reagieren, Ar-N_N-NH-Ar. Sekundäre und tertiäre Amine hingegen schon. Also sollte meiner Meinung nach das Bild angepasst werden und, wie im beschreibenden Text vorher, mit N,N-Dimethylanilin gearbeitet werden. Habe übrigens vorher die Seite geändert, mit dem Hinweis im Text "Anilin" und nicht "N,N-Dimethylanilin" zu schreiben, das hat sich dann logischerweise erledigt. Gruß Ernst (nicht signierter Beitrag von 91.66.240.113 (Diskussion | Beiträge) 22:36, 7. Jul 2009 (CEST))
- Habe den Zeichner des Mechanismuses Benutzer:Roland1952 darauf aufmerksam gemacht. Er war so nett und hat es gleich korrigiert. Matthias 22:50, 9. Jul. 2009 (CEST)