Diskussion:Carbene

Ohne die Pionieruntersuchungen von H.-W. Wanzlick und seinen Mitarbeitern in den 60er Jahren [siehe z.B. Chem.Ber.94 S.2389-2393 (1961) und Angew. Chem.73 S.493 (1961)] wären stabile Carbene möglicherweise noch immer unentdeckt. Arduengo hat die Verdienste Wanzlicks durchaus gewürdigt, sie verdienen aber eine deutlichere Herausstellung. Mein Vorredner hat Recht. Chris191281 siehe dazu http://www3.interscience.wiley.com/journal/109719585/abstract

Ich habe mir mal die Arbeit gemacht, das grausame Bild über die Struktur der Carbene zu aktualisieren. Ich hoffe es findet Zuspruch und hat keine Fehler. Chris191281

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Hmm, fehlt da nicht die Unterscheidung in Fischer- und Schrock-Carbene? Sollte man hier was zu schreiben? Gruß, --ChrisGH 19:22, 18. Feb. 2009 (CET)

Insertion

Was haben Carbene mit Genetik zutun? --Gmeyer 23:41, 23. Apr. 2009 (CEST)

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Also es könnte mal überarbeitet werden, dass hier so strick von sp-Hybridisierten Triplett-Carbenen ausgegangen wird. Das is ja nicht wirklich richtig.!!! (nicht signierter Beitrag von 87.185.228.219 (Diskussion) 16:55, 22. Mär. 2011 (CET))

Stabilität von singulett-/triplett- Zustand

In der angegebenen Quelle von R. Bonneau sehe ich keinen Beleg für die Aussage: "Neuere Untersuchungen schlagen eine substituentenabhängige Differenz von 1,7–4,8 kcal/mol vor." In der Quelle wurde eine Energiedifferenz zwischen den beiden Zuständen von Adamantyliden (einem C,C-substituierten Methylen) von $\Delta E=2.82$ kcal/mol berechnet. Allerdings mit Methoden die eine derartige Genauigkeit nicht zulassen. Die 1.7 kcal/mol kommen gegen Ende der Diskussion noch vor, allerding klingt "If, for the sake of argument, the energy gap $\Delta E$ between 3Ad: and 1Ad: is taken to be = 1.7 kcal/mol" nach einem aus der Luft gegriffenen Wert.
-- jonas (nicht signierter Beitrag von 128.176.113.101 (Diskussion | Beiträge) 18:00, 9. Jun. 2009 (CEST))

Und schlechter Stil: kcal!!!! kJ sollten nur noch verwendet werden.... (nicht signierter Beitrag von 85.216.71.39 (Diskussion | Beiträge) 22:26, 6. Okt. 2009 (CEST))

wahrscheinlich ne dft rechnung oder ähnliches, in der theoretischen chemie ist kcal gängig -- 93.223.221.165 21:08, 15. Feb. 2010 (CET)

Verlinkung Ändern

Ich finde es ungünstig, dass das Wort "Elektronensextett" in der Einleitung auf den Artikel über Elektronen verlinkt, der nur auf physikalische Eigenschaften eingeht, aber leider nicht auf den Begriff Elektronensextett. Mein Vorschlag ist eine Verlinkung auf diese Seite: http://de.wikipedia.org/wiki/Oktettregel#Keine_G.C3.BCltigkeit_f.C3.BCr_instabile_Zwischenstufen

Einverstanden?

-- 134.2.245.201 00:59, 19. Sep. 2011 (CEST)

Struktur und Aufbau

Den Abschnitt "Struktur und Aufbau" halte ich für überarbeitungswürdig. Sehr irreführend ist die lineare Struktur der Triplett-Carbene. Diese sind in der Regel nicht linear, insebsondere im Fall für das Methylen, CH2, ist die Abbildung grob falsch. Der Triplett-Zustand von CH2 ist auch gewinkelt. Der H-C-H-Winkel ist hier größer als für den Singulett-Zustand aber immer noch weit von einer linearen Geometrie entfernt. Für didaktisch wertvoller würde ich einen Vergleich eines Carbens mit Triplett-Grundzustand z.B. CH2 mit dem eines Singulett-Grundzustands z.B. CF2 oder CCl2 halten. Hier würde sich anbieten auch den Winkel beider Carbene in beiden Zuständen zu diskutieren.

Auch der Satz "Singulett Carbene lassen sich auch durch sterische Einflüsse bevorzugen, da die Triplett sp-Hybridisierung (180°), z. B. in einem 5-Ring nicht erreicht werden kann (z. B. Arduengo-Carbene)" ist irreführend. Einen Verweis auf die Walsh-Diagramm wäre passender.

Der kleinere R-C-R-Winkel ist für den Singulett-Grundzustand nicht der entscheidende Faktor und spielt eine untergeordente Rolle und sollte nicht wie im Artikel getan als Hauptgrund dargestellt werden. Entscheidend ist hier die Stabilisierung durch pi-Donation/der +M-Effekt, der Donor-Substituenten, wie es im folgenden dann auch richtig dargestellt wird.

Auch für die Stabilisierung des Singulett-Zustands der einfachen binären Carbene CF2 und CCl2 ist der +M-Effekt der Substituenten entscheidend. (nicht signierter Beitrag von Steinh (Diskussion | Beiträge) 13:03, 15. Feb. 2012 (CET))

Man sollte vielleicht vorsichtig mit der pauschalen Aussage sein, dass Triplettcarbene ihre freien Elektronen grundsätzlich im pz- und py-Orbital haben. Im Eschenbroich 6. Aufl. 2008 S. 149 ist ein Triplettcarben hybridisiert dargestellt; mit freien Elektronen im 2pz- und 2sp2-Orbital. Hybridisierung und Geometrie hängen ja vom Substituenten ab. (nicht signierter Beitrag von 2A02:810D:ABC0:11AB:6461:90C4:ED0C:7FE (Diskussion | Beiträge) 22:41, 4. Dez. 2016 (CET))

Stabilität der Carbene

Ich habe aus der Einleitung den Teil herausgenommen, in dem beschrieben war, dass Carbene per se instabil seien. Dies widerspricht der aktuellen Forschung und sogar dem Wikipedia-Artikel selbst. --139.20.165.77