HBTU
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | HBTU | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16F6N5OP | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 379,24 g·mol−1[1] | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
200 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
HBTU (2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium-hexafluorophosphat) ist ein Kopplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.
Die Kopplung von aktivierten Aminosäuren mit Peptiden unter Verwendung von HBTU als Hilfreagenz verläuft racemisierungsarm.[2] HBTU ist ein vergleichsweise mildes Kopplungsreagenz.[3] Alternative Kopplungsreagenzien sind z. B. HATU, HCTU,[4] TBTU, COMU,[5] TOMBU und COMBU.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt HBTU ≥98.0% (T) bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Reinhard Knorr, Arnold Trzeciak, Willi Bannwarth, Dieter Gillessen: New coupling reagents in peptide chemistry. In: Tetrahedron Letters. 30, 1989, S. 1927, doi:10.1016/S0040-4039(00)99616-3.
- ↑ Solange Adam: HBTU: a mild activating agent of muramic acid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2, 1992, S. 571, doi:10.1016/S0960894X01811999.
- ↑ C. U. Hjørringgaard, A. Brust, P. F. Alewood: Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 3, März 2012, S. 199–207, doi:10.1002/psc.1438, PMID 22252935.
- ↑ R. Subirós-Funosas, L. Nieto-Rodriguez, K. J. Jensen, F. Albericio: COMU: scope and limitations of the latest innovation in peptide acyl transfer reagents. In: Journal of Peptide Science. Band 19, Nummer 7, Juli 2013, S. 408–414, doi:10.1002/psc.2517, PMID 23712932.
- ↑ Y. E. Jad, S. N. Khattab, B. G. de la Torre, T. Govender, H. G. Kruger, A. El-Faham, F. Albericio: TOMBU and COMBU as Novel Uronium-type peptide coupling reagents derived from Oxyma-B. In: Molecules (Basel, Switzerland). Band 19, Nummer 11, 2014, S. 18953–18965, doi:10.3390/molecules191118953, PMID 25412042.