Konfiguration (Chemie)

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Konfigurationsisomere: Schematische Darstellung spiegelbildlich gezeichneter Enantiomerenpaare in (von oben nach unten) drei verschiedenen (gleichwertigen) Visualisierungsformen.

Unter Konfiguration versteht man die räumliche Anordnung von Atomen eines Moleküls beziehungsweise dessen räumlichen Bau, wobei Drehungen um Einfachbindungen nicht berücksichtigt werden (dies wären Konformere).

Erläuterungen zur Definition[Bearbeiten]

Zwei Moleküle mit derselben Konstitution besitzen eine unterschiedliche Konfiguration, wenn sie nicht durch Drehung um Einfachbindungen zur exakten räumlichen Übereinstimmung (Deckungsgleichheit der Moleküle) gebracht werden können. Kann der räumliche Bau eines Moleküls A durch Rotation um Einfachbindungen so verändert werden, dass sein räumlicher Bau dem eines Moleküls B entspricht, so besitzen die Moleküle A und B die gleiche Konfiguration.

Konfigurationsisomere[Bearbeiten]

Besitzen zwei Moleküle die gleiche Konstitution, also dieselbe Reihenfolge in der Verknüpfung der Atome, aber einen unterschiedlichen räumlichen Bau, so handelt es sich um Konfigurationsisomere. Alle Stereoisomere, außer den Konformeren, sind Konfigurationsisomere. Beispiele sind also cis-trans-Isomere und Enantiomere. Konfigurationsisomere besitzen – von seltenen Ausnahmen abgesehen – eine unterschiedliche physiologische Wirkung,[1] deshalb ist es wichtig, die Konfiguration von Arzneistoffen und anderen Wirkstoffen zu kennen.[2]

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Hisamichi Murakami: From Racemates to Single Enantiomers – Chiral Synthetic Drugs over the last 20 Years, Topics in Current Chemistry 269 (2007) 273−299, doi:10.1007/128_2006_072.
  2. Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.