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Die Schlacht um Cholm, auch Kessel von Cholm, fand während des Zweiten Weltkrieges an der deutsch-sowjetischen Front im Bereich der Heeresgruppe Nord statt. Sie begann am 18. Januar 1942 mit einem Angriff sowjetischer Partisanen auf den deutsch besetzten Verkehrsknotenpunkt Cholm (russisch Холм). Wenige Tage darauf schloss die Rote Armee die Stadt samt ihrer Besatzung ein. Cholm wurde über drei Monate lang aus der Luft versorgt, bevor deutsche Truppen durch einen Entsatzangriff im Mai 1942 wieder Verbindung mit der Besatzung aufnehmen konnten.
Während der Schlacht um Cholm wurden zum ersten Mal an der Ostfront deutsche Truppen über einen längeren Zeitraum von gegnerischen Verbänden eingekesselt. Nach Abschluss der Kämpfe diente die Schlacht der NS-Propaganda als Beispiel für den angeblichen Heldenkampf deutscher Soldaten.