Fettalkohole

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Struktur des Fettalkohols 1-Octanol
Fettalkohole mit linearem, gesättigtem Alkylrest werden mit dieser Formel vereinfacht dargestellt. Bei Octanol entspräche n = 6.

Fettalkohole sind aliphatische, langkettige, einwertige, primäre Alkohole.[1] Die Kohlenwasserstoffreste sind unverzweigt mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen[2] und können auch ein- oder mehrfach ungesättigt sein.[3]

Fettalkohole finden sich in natürlichen Wachsen, gebunden als Carbonsäureester, z. B. in Wollwachs oder Walrat und werden oft Wachsalkohole genannt. Derartige Alkohole enthalten in der Regel eine gerade Anzahl von C-Atomen, die auch bei 36 und mehr C-Atomen liegen kann.

Fettalkohole werden in der chemischen Industrie, z. B. durch Reduktion von Fettsäuren oder petrochemisch hergestellt. Fettalkohole werden direkt als nichtionisches Tensid und zur Herstellung verschiedener anderer Tenside verwendet.

Struktur[Bearbeiten]

Die Tabelle zeigt Beispiele für Fettalkohole. Die Nomenklatur entspricht der Nomenklatur der Alkane, ergänzt um die Endung -ol für die zusätzlich vorhandene Alkoholgruppe. Häufig werden auch ihre Trivialnamen verwendet (s. in Klammern).

C-Atome : Doppelbindungen Name Bruttoformel
gesättigte Fettalkohole
6:0 Hexanol C6H13OH
7:0 Heptanol C7H15OH
8:0 Octanol C8H17OH
10:0 Decanol C10H21OH
12:0 Dodecanol (Laurylalkohol) C12H25OH
14:0 Tetradecanol (Myristylalkohol) C14H29OH
16:0 Hexadecanol (Cetylalkohol) C16H33OH
17:0 Heptadecanol C17H35OH
18:0 Octadecanol (Stearylalkohol) C18H37OH
20:0 Eicosanol C20H41OH
22:0 Behenylalkohol synonym n-Docosanol C22H45OH
einfach ungesättigte Fettalkohole
16:1 Delta-9-cis-Hexadecenol C16H31OH
18:1 Delta-9-Octadecenol C18H35OH
18:1 trans-Delta-9-Octadecenol C18H35OH
18:1 cis-Delta-11-Octadecenol C18H35OH
mehrfach ungesättigte Fettalkohole
18:3 Octadecatrienol C18H31OH

Herstellung[Bearbeiten]

Fettalkohole lassen sich durch Reduktion und Hydrolyse von Wachsen wie Walrat mit elementarem Natrium herstellen (Bouveault-Blanc-Reaktion).[4] Die erste technische Darstellung wurde 1928 von den Hydrierwerken in Rodleben durchgeführt. Dieses Verfahren hat zur Gewinnung von Fettalkoholen keine technische Bedeutung mehr.

Im Regelfall werden Fettalkohole aus nachwachsenden Rohstoffen, etwa durch Hydrierung von Fettsäuren aus pflanzlichen Ölen, hergestellt (siehe auch Oleochemie). Dabei wird die für Carbonsäuren typische Carboxygruppe (–COOH) in die für Alkohole typische Hydroxygruppe (–OH) überführt. Das C-Atom der COOH-Gruppe bleibt als -CH2–OH erhalten. So wird z. B. Cetylalkohol (C16) als Produkt der Palmitinsäure aus Palmöl oder Kokosöl und Stearylalkohol (C18) aus Stearinsäure gewonnen.[5][4]

Fettalkohole lassen sich aus Olefinen und Kohlenstoffmonoxid durch Hydroformylierung (Oxosynthese) an Cobalt- und Rhodium-Katalysatoren herstellen. Die entstehenden Aldehyde werden durch Hydrierung in Alkohole überführt. Die so gewonnen Alkohole werden auch Oxoalkohole genannt und können durch diesen Syntheseweg auch verzweigt und ungeradzahlig sein.

Reaktivität von Triethylaluminium:[6][1a] Aufbaureaktion, [1b] Verdrängung, [2a] Oxidation, [2b] Hydrolyse

Fettalkohole mit geradzahligen Kohlenstoffketten lassen sich durch Reaktion von Ethen mit Triethylaluminium herstellen. Im ersten Schritt wird aus metallischem Aluminium Wasserstoff und Triethylaluminium als Zwischenprodukt Diethylaluminiumhydrid hergestellt, dass mit Ethen weiter zu Triethylaluminium reagiert. Etwa zwei Drittel des gebildeten Triethylaluminiums werden wieder in die Ausgangsreaktion (1) zurückgeführt, ein Drittel wird für die Aufbaureaktion genutzt.[7]

\mathrm{(1)\ Al + 1,5\ H_2 + 2\ AlEt_3 \to \ 3\ AlEt_2H}
\mathrm{(2)\ 3\ AlEt_2H + 3\ C_2H_4 \to \ 3\ AlEt_3}

Die Verteilung der Kettenlänge entspricht einer Poisson-Verteilung, die durch geeignete Wahl der Prozessparameter für den Bereich von 10 bis 16 Kohlenstoffen optimiert wird. Bei der Oxidation des Komplexes mit Sauerstoff und anschließender Hydrolyse mit Schwefelsäure und Wasser bilden sich naturidentische Ziegler-Alkohole, auch Alfole genannt, die als Fettalkoholsulfate oder nach Ethoxylierung und Sulfatierung als Alkylethersulfate in Körperpflegeprodukten sowie Wasch- und Reinigungsmitteln Verwendung finden.[8][9]

Verwendung[Bearbeiten]

Fettalkohole wie der Stearylalkohol und der Cetylalkohol werden als nichtionische Tenside verwendet und lassen sich als Grundlage für viele Cremes und Salben einsetzen. Sie sind nicht mit Wasser mischbar, können aber durch Umsetzung mit Schwefelsäure in Fettalkoholsulfate überführt werden, die eine große Bedeutung als anionische Tenside in Waschmitteln haben. Durch Ethoxylierung lassen sich Fettalkoholethoxylate als nichtionische Tenside gewinnen, die in Körperpflegeprodukten verwendet werden.

Literatur[Bearbeiten]

  • Stichwort Fatty Alcohols In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; S. 101–102. ISBN 3-527-30114-3.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Fettalkohole im Lexikon der Chemie, abgerufen am 23. März 2010.
  2. Fettalkohole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2013.
  3. Der Brockhaus, Naturwissenschaft und Technik, Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, 2003.
  4. a b www.zenitech.com: Dr. Z Presents: All about fatty alkohols, 43-seitiges pdf mit umfassenden Informationen zu Fettalkoholen, englisch, abgerufen am 22. März 2010
  5. S. Würkert: Hydrierung von Fettsäuremethylestern zu gesättigten Fettalkoholen, als 205-seitiges pdf, abgerufen am 22. März 2010.
  6. Christoph Elschenbroich, Albrecht Salzer, Organometallchemie, 3. Auflage, Teubner, Stuttgart, 1990.
  7. Wilhelm Keim, Arno Behr und Günter Schmitt: Grundlagen der industriellen Chemie. Technische Produkte und Prozesse, ISBN 3-7935-5490-2 (Salle), ISBN 3-7941-2553-3 (Sauerländer), S. 188–189.
  8. W. Hagge: Neuzeitliche Entwicklungen und wirtschaftliche Bedeutung der Detergentien. In: Fette, Seifen, Anstrichmittel. 67, 1965, S. 205–211, doi:10.1002/lipi.19650670312.
  9. Gunther Czichocki, Helga Brämer, Inge Ohme: Herstellung, Eigenschaften und Analytik von Ethersulfaten. In: Zeitschrift für Chemie. 20, 1980, S. 90–94, doi:10.1002/zfch.19800200303.