Quelltext der Seite 1-Propanol

{{Dieser Artikel|beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Propanol; für die Stoffgruppe siehe [[Propanole]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel            = [[Datei:Propan-1-ol Skelett.svg|200px|Strukturformel von 1-Propanol]]
| Suchfunktion              = C3H8O
| Andere Namen              = * Propan-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''n''-Propanol
* Propylalkohol
* Propanol
* [[Optal]]
* Terosol
* 1-Hydroxypropan
* {{INCI|Name=PROPYL ALCOHOL |ID=37265 |Abruf=2020-07-06}}
| Summenformel              = C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O
| CAS                       = {{CASRN|71-23-8}}
| EG-Nummer                 = 200-746-9
| ECHA-ID                   = 100.000.679
| PubChem                   = 1031
| ChemSpider                = 1004
| DrugBank                  = DB03175
| Beschreibung              = farblose, nach Alkohol riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/><ref name="CARL_ROTH">{{Carl Roth|6776|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Molare Masse              = 60,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat                  = flüssig
| Dichte                    = 0,80 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=13580|CAS=71-23-8|Abruf=2016-07-09}}</ref>
| Schmelzpunkt              = −126 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt                = 97&nbsp;°C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck                = 20,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit               = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS"/>, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-04325|Name=Propanole|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Brechungsindex            = 1,385 (bei 20&nbsp;°C)<ref>chemikalienlexikon.de: {{Webarchiv | url=http://www.chemikalienlexikon.de/preise/prs-html/analysen/0486-spz.htm | wayback=20091009111517 | text=''Spezifikation 1-Propanol - Art.-Nr.: 10-0486''}}</ref>
| CLH                       = {{CLH-ECHA|ID=100.000.679|Name=Propan-1-ol|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz             = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme           = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort            = Gefahr
| H                         = {{H-Sätze|225|318|336}}
| EUH                       = {{EUH-Sätze|-}}
| P                         = {{P-Sätze|210|240|280|305+351+338|313|403+233}}
| Quelle P                  = <ref name="GESTIS" />
| MAK                       = Schweiz: 200&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 500&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=n-Propanol |CAS-Nummer=71-23-8 |Abruf=2019-09-14}}</ref>
| ToxDaten                  = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1870 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
| Standardbildungsenthalpie = −302,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''1-Propanol''' (auch: '''''n''-Propanol''', '''''n''-Propylalkohol''', nach [[IUPAC]] '''Propan-1-ol'''), meist aber nur als '''Propanol''' bezeichnet, ist eine [[organische Verbindung]] aus der Stoffklasse der [[Alkohole]]. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol. Von 1-Propanol gibt es genau einen [[isomer]]en Alkohol, das verzweigte [[2-Propanol]] (oder Isopropylalkohol bzw. Isopropanol).

== Systematik ==
1-Propanol (C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH) gehört zu den linearen ''n''-[[Alkanole]]n. 1-Propanol leitet sich von dem [[Alkane|Alkan]] ([[Kohlenwasserstoffe|gesättigten Kohlenwasserstoff]]) ''[[Propan]]'' (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>) ab, indem formal ein [[Wasserstoff]]atom durch die funktionelle [[Hydroxygruppe]]&nbsp;(–OH) ersetzt wird. Zur Benennung wird dem Namen ''Propan'' das [[Suffix]] ''-ol'' angehängt. Die [[Summenformel]] für 1-Propanol nach dem [[Hill-System]] ist C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O, die auch verwendete Schreibweise C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH ist keine Summen-, sondern eine [[Halbstrukturformel]].

== Vorkommen ==
1-Propanol ist Bestandteil der [[Fuselöle]],<ref name=roempp/> also ein natürliches Abbauprodukt des [[Bäckerhefe|Hefe]]-Stoffwechsels. Daneben findet sich 1-Propanol natürlich in [[Ingwer]] (''Zingiber officinale''),<ref name="Dr. Dukes-N" /> [[Zwiebel]]n (''Allium cepa''),<ref name="Dr. Dukes-1" /> [[Mais]] (''Zea mays''),<ref name="Dr. Dukes-1" /> [[Myrte]] (''Myrtus communis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Ananas]] (''Ananas comosus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]] (''Ribes nigrum'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Kulturapfel|Äpfeln]] (''Malus domestica'')<ref name="Dr. Dukes-N" /><ref name="Dr. Dukes" />.
<gallery mode="packed">
 Red Apple.jpg|Apfel
 Starr 070730-7818 Zingiber officinale.jpg|Ingwer
 Zwiebel 2008-3-3-.JPG|Zwiebel
 Corn On The Cobb From The Garden (120856899).jpeg|Mais
 Ananaspflanze.jpg|Ananas
 Myrtaceae - Myrtus communis (8304698614).jpg|Myrte
 Schwarzejohannisbeere.jpg|Schwarze Johannisbeere
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
1-Propanol wird großtechnisch ausschließlich durch [[katalytische Hydrierung]] von [[Propionaldehyd]] bei Temperaturen von 110–150&nbsp;°C und Drücken von 1,5–10&nbsp;bar in Gegenwart [[Kupfer]]-[[Nickel]]-[[Zink]]-[[Chrom]]-[[Katalysator]]en, welche auf [[Aluminiumoxid]] (Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) oder [[Kieselgur]] geträgert sind, hergestellt.<ref name="ULLMANN">Jens Klabunde, Chris Bischoff, Anthony J. Papa: ''Propanols.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 25. Mai 2018, S.&nbsp;5, {{DOI|10.1002/14356007.a22_173.pub3}}.</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of n-propanol.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Catalytic hydrogenation of propionaldehyde to form n-propanol in the presence of a copper-nickel-catalyst supported on aluminium oxide]]

Die Reaktion wird in der [[Gasphase]] durchgeführt. Der [[Wasserstoff]] wird dabei im bis zu 20-fachen molaren Überschuss eingesetzt. Bei diesem Verfahren werden [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeuten]] an 1-Propanol von mehr als 99 % bei einem Umsatz (Propionaldehyd) von 99,9 % erreicht.<ref name="ULLMANN" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 22&nbsp;°C, die [[Zündtemperatur]] bei 385&nbsp;°C. Die untere [[Explosionsgrenze]] liegt bei 2,1&nbsp;Vol.-%, die obere bei 19,2&nbsp;Vol.-%. Der [[Brechungsindex]] bei 20&nbsp;°C beträgt 1,385.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln [[azeotrop]] siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit [[Methanol]], [[Ethanol]], [[2-Propanol]], [[N-Butanol|''n''-Butanol]], [[Iso-Butanol|''iso''-Butanol]], [[Sec-Butanol|''sec''-Butanol]], [[Ethandiol]], [[Pentan]], [[Chloroform]], [[Aceton]], [[Methylethylketon]], [[Diethylether]], [[Diisopropylether]], [[Tetrahydrofuran]], [[Methylacetat]], [[Ethylacetat]] und [[Pyridin]] gebildet.<ref name="Smallwood"/>

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln'''<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: ''Handbook of organic solvent properties'', Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S.&nbsp;70–72.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Lösungsmittel]]
|   || [[Wasser]] || ''n''-[[Hexan]] || ''n''-[[Heptan]] || ''n''-[[Octan]] || ''n''-[[Nonan]] || [[Cyclohexan]] || [[Benzol]] || [[Toluol]] 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt ''n''-Propanol
| in Ma% || 71 || 4 || 36 || 70 || 98 || 20 || 17 || 49
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 87 || 66 || 88 || 94 || 97 || 74 || 77 || 93
|-
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Lösungsmittel
|  || [[MIBK]] || [[1,4-Dioxan]] || [[n-Butylacetat|''n''-Butylacetat]] || [[Schwefelkohlenstoff]] || [[Acetonitril]] || [[Trichlorethen]] || [[Tetrachlorkohlenstoff]] || [[Chlorbenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt ''n''-Propanol
| in Ma% || 34 || 55 || 40 || 5 || 28 || 17 || 8 || 80
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Siedepunkt
| in °C || 94 || 95 || 94 || 46 || 81 || 82 || 73 || 97
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Aufgrund des längeren [[Hydrophobie|hydrophoben]] Restes neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich [[Propanolate]] herstellen.

== Verwendung ==
1-Propanol wird häufig als [[Lösungsmittel]], etwa in der Farbherstellung, verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und [[Desinfektionsmittel]]n (wirkt [[bakterizid]], [[tuberkulozid]], [[fungizid]] und begrenzt [[viruzid]]) enthalten sein.
Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von [[Insektizid]]en, [[Herbizid]]en und [[Arzneimittel]]n. Auch als Treibstoff in [[Ottomotor]]en eignet es sich aufgrund seiner [[Klopffestigkeit]] ([[Oktanzahl]] 118 nach ROZ). Die volumetrische [[Energiedichte]] ist jedoch mit rund 24MJ/l etwa 28 % geringer als jene von Benzin (33MJ/l).<ref>{{Internetquelle |url=https://biofuel.org.uk/index.php?p=bioalcohols |titel=Types of Biofuels – Bioalcohols |werk=biofuel.org.uk |abruf=2023-03-28}}</ref>

In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige [[Methanol]].

== Toxikologie ==
1-Propanol-Dämpfe reizen Augen, Haut und [[Schleimhaut|Schleimhäute]]. Direkter Kontakt der Flüssigkeit mit den Augen kann zu schweren Augenschäden führen. Bei der Aufnahme wirkt die Flüssigkeit ähnlich betäubend wie [[Ethanol]] und führt in höheren Konzentrationen zu Schwindel, Benommenheit und bei hohen Konzentrationen zu Rauschzuständen oder gar Bewusstlosigkeit. Aufgrund der Möglichkeit von schweren Augenschäden sollte für die manuelle Verwendung, wie zum Beispiel beim Einsatz als Reinigungsmittel, auf 1-Propanol verzichtet und das ungefährlichere [[2-Propanol]] (Isopropanol) verwendet werden. Ist dies nicht möglich, sollte bei Arbeiten mit 1-Propanol eine Schutzbrille getragen werden.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Propan-1-ol|1-Propanol}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=15029 |Typ=c |Name=PROPANOL |Abruf=2021-07-20}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes-N">{{DrDukesDB|ID=13421 |Typ=c |Name=N-PROPANOL |Abruf=2021-07-20}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes-1">{{DrDukesDB|ID=15024 |Typ=c |Name=PROPAN-1-OL |Abruf=2021-08-28}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Propanol1}}
[[Kategorie:Propanol| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]