Quelltext der Seite 4-Chlorbutanol


{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Chlorbutanol.svg|200px|Strukturformel von 4-Chlorbutanol]]
| Name                = 4-Chlorbutanol
| Suchfunktion        = C4H9OCl C4H9ClO
| Andere Namen        = * 4-Chlorbutan-1-ol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* 4-Chlor-1-hydroxybutan
* 1-Chlor-4-hydroxybutan
| Summenformel        = C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>OCl
| CAS                 = {{CASRN|928-51-8}}
| EG-Nummer           = 213-175-5
| ECHA-ID             = 100.011.978
| PubChem             = 13569
| ChemSpider          = 12980
| Molare Masse        = 107,56 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte              = 1,090 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Merck">{{Merck|841545|Abruf=2012-03-13|Name=4-Chlor-1-butanol}}</ref>
| Schmelzpunkt        = 
| Siedepunkt          = * 86–89 °C (21 hPa)<ref name="alfa">{{Alfa|32721|Name=4-Chloro-1-Butanol|Abruf=2012-03-13}}</ref>
* 50–52 °C  (1.3 hPa)<ref name="Merck" />
| Brechungsindex      = 1,4518<ref name="DOI10.1021/ja01383a033">{{Cite journal| doi = 10.1021/ja01383a033| volume = 51| issue = 8| pages = 2503–2506| last = Kirner| first = W. R.| coauthors = G. Holmes Richter| title = Tetramethylene Glycol and Tetramethylene Chlorohydrin| journal = Journal of the American Chemical Society| date = 1929}}</ref>
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|278823|Name=4-Chloro-1-butanol, technical grade, ~85%|Abruf=2012-03-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort      = Achtung
| H                   = {{H-Sätze|226|302|315|319|335}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten            = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=> 100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Journal of Organic Chemistry''. Vol. 21, Pg. 739, 1956.</ref><ref name="chemid">{{ChemID|CAS=928-51-8|Name=4-Chloro-1-butanol|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=990 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="zfghug">''[[Zeitschrift für die gesamte Hygiene und ihre Grenzgebiete]].'' Vol. 26, Pg. 17, 1980.</ref><ref name="chemid" /> }}
}}

'''4-Chlorbutanol''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]]. Es handelt sich um ein in 4-Position chloriertes [[n-Butanol|''n''-Butanol]] und zählt somit zur Gruppe der [[Chlorbutanole]].

== Allgemein ==
4-Chlorbutanol kann durch Einleiten von [[Chlorwasserstoff]] in [[Tetrahydrofuran]] gewonnen werden,<ref name="Starr">{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0571 |Autor=D. Starr, R. M. Hixon |Titel=Tetramethylene Chlorohydrid |Jahrgang=1937 |Volume=17 |Seiten=84 |ColVol=2 |ColVolSeiten=571 |doi=10.15227/orgsyn.017.0084 }}</ref> und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[1,4-Dichlorbutan]].<ref name="Organikum">Autorenkollektiv: ''[[Organikum]]''. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref><ref name="Starr2" />

:[[Datei:4-Chlorbutanol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|Synthese von 4-Chlorbutanol]]

Es kann auch durch die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von [[1,4-Butandiol]] mit [[Thionylchlorid]] in Gegenwart von [[Pyridin]] hergestellt werden.<ref name="DOI10.1021/ja01383a033" />

== Reaktionen ==
Mit Chlorwasserstoff reagiert 4-Chlorbutanol unter Wasserabspaltung zu 1,4-Dichlorbutan weiter.<ref name="Organikum" />

:[[Datei:Chlorination 4-Chlorobutanol.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Chlorierung von 4-Chlorbutanol]]

Bei der Reaktion mit [[Phosphortribromid]] wird [[1-Brom-4-chlorbutan]] gebildet.<ref name="Starr2">D. Starr, R. M. Hixon: ''Reduction of Furan and the Preparation of Tetramethylene Derivatives'' in ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1934''', ''56''(7), S. 1595–1596. {{DOI|10.1021/ja01322a041}}</ref>

:[[Datei:Bromination 4-Chlorobutanol.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Bromierung von 4-Chlorbutanol]]

Beim Erhitzen von 4-Chlorbutanol auf über 85&nbsp;°C wird Chlorwasserstoff abgespalten, es entsteht Tetrahydrofuran.<ref name="Starr2" />

== Sicherheitshinweise ==
4-Chlorbutanol zeigte sich bei Mäusen mit oralen-[[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]]-Werten von 990&nbsp;mg/kg und >&nbsp;100&nbsp;mg/kg bei [[intraperitoneal]]er Gabe als mäßig toxisch. Dabei traten bei den Tieren bei hohen Dosen Veränderungen an der Leber, Muskelzucken sowie Magenblutungen auf.<ref name="zfghug" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chlorbutanol4}}
[[Kategorie:Butanol]]
[[Kategorie:Chloralkan]]